N,O-dibenzyl-N-(pyrrol-2-ylmethyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,O-dibenzyl-N-(pyrrol-2-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylmethoxy-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: XLQVDBRYQUBSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-benzyl oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,O-dibenzyl-N-(pyrrol-2-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  无环氧嘧啶离子。曼尼希反应和格氏试剂的添加

  摘要：

  据报道在乙酸存在下由仲羟胺（4a，b和6a，b）和甲醛产生无环氧亚胺离子。用2-甲基呋喃，吡咯或吲哚捕获这些亲电试剂可得到一系列新的O-苄基叔羟胺，收率好至极好。苯并三唑介导的合成方法也已成功开发，可生成与格利雅试剂反应的氧亚胺离子，得到新颖的O-苄基叔羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00721-3

文献信息

• Acyclic Oxyiminium Ions. Mannich Reactions and Addition of Grignard Reagents
  作者：R Grigg、Z Rankovic、M Thoroughgood

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00721-3

  日期：2000.9

  novel O-benzyl tertiary hydroxylamines in good to excellent yield. Benzotriazole mediated synthetic methodology has also been successfully developed to generate oxyiminium ions which react with Grignard reagents, to give novel O-benzyl tertiary hydroxylamines.

  据报道在乙酸存在下由仲羟胺（4a，b和6a，b）和甲醛产生无环氧亚胺离子。用2-甲基呋喃，吡咯或吲哚捕获这些亲电试剂可得到一系列新的O-苄基叔羟胺，收率好至极好。苯并三唑介导的合成方法也已成功开发，可生成与格利雅试剂反应的氧亚胺离子，得到新颖的O-苄基叔羟胺。