3,4-methylenedioxyphenylglyoxal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenylglyoxal
• 英文别名: 2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-2-oxoacetaldehyde；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoacetaldehyde
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: OUCBKIWZWGSDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylglyoxal 在 水 作用下， 生成 1,3-benzodioxol-5-ylglyoxal hydrate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors

  摘要：

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1408-32
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4-methylenedioxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors
  作者：Mehdi RIMAZ、Paria POURHOSSEIN、Behzad KHALILI

  DOI：10.3906/kim-1408-32

  日期：——

  New 3-aryl-6-methylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and 3-aryl-6-ethyl-7-thioxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-5(6H)-ones were efficiently synthesized via a regiospecific one-pot reaction of N-methylbarbituric acid and N-ethyl-2-thiobarbituric acid with various arylglyoxal monohydrates in the presence of hydrazine dihydrochloride in ethanol at 50 °C. The target compounds were obtained in high yields and were regioisomerically pure after recrystallization. These new heterocycles may act as potential MAO_B} inhibitors.

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。
• A Simple One-Pot, Three Component Synthesis of 3-Arylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and their Sulfur Analogues as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Jabbar Khalafy、Nader Noroozi Pesyan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch09569

  日期：——

  Several new 3-arylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and 3-aryl-5-oxo-7-thioxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-5(6H)-ones have been synthesized by a three-component reaction of barbituric acid or thiobarbituric acid with arylglyoxals in the presence of a catalytic amount of pyridine and hydrazine hydrate at room temperature in water.

  几种新的3-芳基嘧啶基[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮和3-芳基-5-氧代-7-thioxo-7,8-二氢嘧啶基[4,5- c通过在水中在室温下在催化量的吡啶和水合肼存在下巴比妥酸或硫代巴比妥酸与芳基乙二醛的三组分反应合成了] pyridazin-5（6 H）-1。
• A Regioselective One-Pot, Three Component Synthesis of 6-Aryl-4-cyano-3(2H)-pyridazinones in Water
  作者：Mehdi Rimaz、Jabbar Khalafy、Peyman Najafi Moghadam

  DOI：10.1071/ch09602

  日期：——

  A series of 4-cyano-3(2H)-pyridazinones bearing different aryl substituents in the 6-position of the pyridazinone ring was synthesized regioselectively using a novel efficient one-pot three component reaction of alkyl 2-cyanoacetates with arylglyoxals in the presence of hydrazine hydrate at room temperature in water.

  在室温水中，利用 2-氰基乙酸烷基酯与芳基乙二醛在水合肼存在下发生的新型高效单锅三组分反应，选择性地合成了一系列在哒嗪酮环的 6 位具有不同芳基取代基的 4-氰基-3(2H)-哒嗪酮。
• A Regiospecific One-Pot, Three Component Synthesis of 4-Aryl-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones as New Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Jabbar Khalafy、Mehdi Rimaz、Leila Panahi、Hossein Rabiei

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2428

  日期：2011.7.20

  A series of new 4-aryl-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones have been synthesized via three component reaction of 1,3-dimethylbarbituric acid with arylglyoxals in the presence of hydrazinium dihydrochloride in ethanol. All of these derivatives may act as potential monoamine oxidase inhibitors.

  一系列新的4-芳基-6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮已经通过1,3-二甲基巴比妥酸与芳基甘油醛在乙醇中以二盐酸联氨为催化剂的三组分反应合成。这些衍生物可能作为潜在的单胺氧化酶抑制剂。