3-benzylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide
• 英文别名: (2z)-3-(Benzylamino)-2-cyano-3-mercaptoacrylamide；(Z)-3-(benzylamino)-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: NZYVDQYVPFXZLC-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-methyl 2-(2-(2-amino-1-cyano-2-oxoethylidene)-3-benzyl-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Thiazoles and syn-3-Thioacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)31
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 氰乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)- ones and their remarkably facile recyclization to 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Volodymyr A. Sukach、Alexander N. Chernega、Volodymyr V. Pyrozhenko、Andriy V. Bol'but,、Alexander M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.20129

  日期：——

  1-alkyl- (aryl)-5-cyano-6-mercapto-2,3-dihydropyrimidin- 4(1H)-ones. Alkylation of the latter with dimethyl sulfate in situ furnishes 1-alkyl(aryl)-6-alkylthio-5- cyano-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones, whereas boiling them in ethanol with an excess of hydrochloric acid leads to starting 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:426–436, 2005; Published online in

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Thiazoles and syn-3-Thioacrylates
  作者：Guigen Li、Yi-Jing Dang、Mu-Yan Sun、Xiao-Yan Meng、Fu-Jie Zhao、Wen-Juan Hao、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.3987/com-15-s(t)31

  日期：——