N-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-pyridin-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: LFXCIPCBLSSVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 Wilkinson's catalyst 、 五氯化磷 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(三氟甲基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridylimidates 作为无痕酰基等价物用于定向 C-O 键功能化

  摘要：

  定向基团是针对传统惰性键的常见策略，理想的是易于移除的定向基团。在此，我们公开了使用可回收且无痕胺导向基团对N-吡啶基亚胺酸酯进行铑催化的 C-O 键功能化的方法。除了底物范围外，我们还讨论了此类化合物的行为以及该行为如何影响它们的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03961
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridylimidates 作为无痕酰基等价物用于定向 C-O 键功能化

  摘要：

  定向基团是针对传统惰性键的常见策略，理想的是易于移除的定向基团。在此，我们公开了使用可回收且无痕胺导向基团对N-吡啶基亚胺酸酯进行铑催化的 C-O 键功能化的方法。除了底物范围外，我们还讨论了此类化合物的行为以及该行为如何影响它们的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03961

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016161572A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention is directed to bicyclic heteroaryl benzamide compounds of formulas (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)所示的二环杂芳基苯甲酰胺化合物，该化合物是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与髓鞘形成不良或脱髓鞘相关的疾病、障碍、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活性相关的疾病或障碍。
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquid promoted sustainable protocol to N-heteroaryl amides via N-directing dual catalyzed oxidative amidation of aldehydes
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Weihua Jin、Hui Gu、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Yunsheng Ma、Quan Wang、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c6ra20961k

  日期：——

  A procedure for the synthesis of N-heteroaryl amides directly from oxidative amidation of aldehydes catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids has been reported. The proposed N-directing dual-catalysis mechanism was briefly investigated.

  报告了一种在杂多阴离子基离子液体催化下直接从醛的氧化酰胺化反应合成 N-杂芳基酰胺的方法。对所提出的 N-定向双催化机理进行了简要研究。
• Copper(I)-catalysed aerobic oxidative selective cleavage of C C bond with DMAP: Facile access to N-substituted benzamides
  作者：Haojie Ma、Guoqiang Lu、Bo Han、Guosheng Huang、Yuqi Zhang、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153199

  日期：2021.7

  cleavage of C(CO)–C(alkyl) bond to generate N-substituted benzamides has been developed in the presence of copper(I) chloride. The usage of inexpensive copper catalyst, broad substrate scope, mild conditions make this protocol very practical. More importantly, this reaction provides an alternative approach for the construction of useful N-substituted benzamides.

  在氯化铜 (I) 存在下，开发了一种碱/DMAP 系统，用于有效氧化裂解 C(CO)–C(烷基) 键以生成N取代的苯甲酰胺。使用廉价的铜催化剂、广泛的底物范围、温和的条件使该协议非常实用。更重要的是，该反应为构建有用的N-取代苯甲酰胺提供了一种替代方法。