5-chloropyridin-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloropyridin-2-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(5-chloro-[2]pyridyl ester)；Benzoesaeure-(5-chlor-[2]pyridylester)；(5-Chloropyridin-2-yl) benzoate
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: CEXNDHWZNIEESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyridin-2-yl benzoate 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(5-chloro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)naphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氧吡啶的 1,6-酰基迁移重排实现的铑催化的 2-吡啶酮的 N-芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的铑催化的 2-氧吡啶与二叠氮醌的脱芳烃重排，用于直接合成N-芳基化吡啶酮，其中新型 1,6- O - 到 - O而不是 1,4- O - 到 - C酰基重排已在温和的反应条件下实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00519
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基吡啶-2-胺 、 苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloropyridin-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1749,1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kabatschnik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1749,1750
  作者：Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Pyridones Enabled by 1,6-Acyl Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines
  作者：Jiahui Su、Zichun Yan、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00519

  日期：2023.3.24

  An efficient rhodium-catalyzed dearomative rearrangement of 2-oxypyridines with quinone diazides has been developed for the direct synthesis of N-arylated pyridones, in which a novel 1,6-O-to-O rather than 1,4-O-to-C acyl rearrangement has been achieved under mild reaction conditions.

  已开发出一种有效的铑催化的 2-氧吡啶与二叠氮醌的脱芳烃重排，用于直接合成N-芳基化吡啶酮，其中新型 1,6- O - 到 - O而不是 1,4- O - 到 - C酰基重排已在温和的反应条件下实现。