5,6-Dimethyl-Δ³-tetrahydrobenzaldehyd

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-Δ³-tetrahydrobenzaldehyd
• 英文别名: 2,3-Dimethylcyclohex-4-en-1-carboxaldehyd；5,6-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GDZITIPRDGJYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 丁烯-2-醛 在 1-methyl-3-butylimidazolium zinc chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,5-二甲基环己-1-烯-4-甲醛 、 5,6-Dimethyl-Δ³-tetrahydrobenzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  碳化钨催化原子经济级联反应选择性生产可再生对二甲苯

  摘要：

  碳化钨被用作对二甲苯的原子经济和可再生合成的催化剂，具有出色的选择性和4-甲基-3-环己烯-1-羰基醛（4-MCHCA）的产率。该中间体是两种容易获得的生物基丙烯醛和异戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的产物。我们的结果表明4-MCHCA通过不涉及外部氢源的分子内氢转移经历了新颖的脱氢芳香化-加氢脱氧级联过程，并且加氢脱氧是通过W 2上C = O键的直接解离而发生的C面。值得注意的是，该方法很容易适用于从生物基合成物中合成各种（多）甲基化的芳烃，因此有可能为有价值的芳族化合物提供不依赖石油的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201710074

文献信息

• US4649044A
  申请人：——

  公开号：US4649044A

  公开（公告）日：1987-03-10
• US4774076A
  申请人：——

  公开号：US4774076A

  公开（公告）日：1988-09-27
• Selective Production of Renewable <i>para</i> -Xylene by Tungsten Carbide Catalyzed Atom-Economic Cascade Reactions
  作者：Tao Dai、Changzhi Li、Lin Li、Zongbao Kent Zhao、Bo Zhang、Yu Cong、Aiqin Wang

  DOI：10.1002/anie.201710074

  日期：2018.2.12

  catalyst in an atom‐economic and renewable synthesis of para‐xylene with excellent selectivity and yield from 4‐methyl‐3‐cyclohexene‐1‐carbonylaldehyde (4‐MCHCA). This intermediate is the product of the Diels–Alder reaction between the two readily available bio‐based building blocks acrolein and isoprene. Our results suggest that 4‐MCHCA undergoes a novel dehydroaromatization–hydrodeoxygenation cascade

  碳化钨被用作对二甲苯的原子经济和可再生合成的催化剂，具有出色的选择性和4-甲基-3-环己烯-1-羰基醛（4-MCHCA）的产率。该中间体是两种容易获得的生物基丙烯醛和异戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的产物。我们的结果表明4-MCHCA通过不涉及外部氢源的分子内氢转移经历了新颖的脱氢芳香化-加氢脱氧级联过程，并且加氢脱氧是通过W 2上C = O键的直接解离而发生的C面。值得注意的是，该方法很容易适用于从生物基合成物中合成各种（多）甲基化的芳烃，因此有可能为有价值的芳族化合物提供不依赖石油的解决方案。