ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 483.275
• InChiKey: SWVZLERCAADWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-溴靛红 、 氰乙酸乙酯 反应 0.75h， 以91%的产率得到ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯作为一种有前途的生物相容性介质，可用于一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃[3,2-c]亚甲基衍生物

  摘要：

  通过一锅三组分方法开发了一种通用的，高效的绿色方案，用于合成生物学上重要的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物亚甲基和4-羟基香豆素。该报告描述了将γ-戊内酯用作各种底物的绿色反应介质。该方法的优势在于环境友好，操作简单，高收率工艺（91％至96％），易于处理，并且反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。

  DOI：

  10.1002/jhet.3351

文献信息

• Application of Sulfonic Acid Functionalized SBA-15 as a New Nanoporous Acid Catalyst in the Green One-Pot Synthesis of Spirooxindole-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Negar Lashgari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Mansoureh Zarezadeh-Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.1746

  日期：2014.11

  condensation of isatins, malononitrile or methyl cyanoacetate or ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxycoumarin in water solvent. SBA‐Pr‐SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore size of 6 nm that could be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration and can be recovered and reused for several times without any loss of activity.

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米孔固体酸催化剂，通过靛红，丙二腈或氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯的缩合反应，用于绿色的一锅合成吡咯并吲哚-4 H-吡喃。以及4-羟基香豆素在水的溶剂中。SBA-Pr-SO 3 H被证明是一种高效的异质纳米多孔固体酸催化剂，孔径为6 nm，可通过简单的过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次。活动丧失。本方法的显着优点是它的简单性，反应时间短，产率高以及对环境有益的温和反应条件，因为水被用作绿色溶剂。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abolhassan Piran、Zahra Karimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0801-y

  日期：2016.5

  recyclable catalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via one-pot condensation reaction of isatin, activated methylene reagents, and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone in refluxing aqueous medium in good to high yields. Also, these silica-bonded ionic liquids were used as catalysts for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene derivatives in refluxing aqueous medium

  摘要硅胶键合的离子液体用作可循环使用的催化剂，用于通过一锅的靛红，活化的亚甲基试剂和3-的缩合反应合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮在回流的水性介质中的收率很高。而且，这些二氧化硅键合的离子液体也用作催化剂，用于在回流的水性介质中以高收率合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]苯甲基]衍生物。催化剂可以重复使用几次而无需任何其他处理。 图形概要二氧化硅键合的离子液体被用作可再循环的催化剂，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-] c]色烯，分别通过靛红，活化的亚甲基试剂和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮或4-羟基香豆素在回流的水性介质中一锅缩合反应，收率很高。
• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10
• Ion-pair immobilization of l-prolinate anion onto cationic polymer support and a study of its catalytic activity for one-pot synthesis of spiroindolones
  作者：Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s13738-015-0765-y

  日期：2016.3

  of l-proline with amberlite IRA900OH at 60 °C. l-Proline anion was exchanged with hydroxyl anion and immobilized via ionic interaction between carboxylate group of l-prolinate and quaternary ammonium cation of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized using FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. This heterogeneous catalyst was used

  引入了一种新颖的清洁简单的技术，用于1-脯氨酸有机催化剂的杂化。该程序基于将1-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为一种有效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。通过在60℃下用琥珀石IRA900OH处理1-脯氨酸的MeOH / H 2 O溶液来实现1-脯氨酸在琥珀石IRA900OH表面上的离子对固定。l-脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换并通过l的羧酸根之间的离子相互作用固定-阳离子扁长石载体的脯氨酸和季铵阳离子。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。该多相催化剂被用作合成螺螺吲哚酮衍生物的有效可回收催化剂，并获得了良好的优良产率。5次运行后，催化剂的效率几乎完全保持，并且有机催化剂向反应混合物中的浸出量非常低。