LY290375

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: LY290375
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate；Ethyl 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: XXHODCQEGGPXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 间硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到LY290375
  参考文献：
  名称：

  4H-benzochromene derivatives as novel tyrosinase inhibitors and radical scavengers: synthesis, biological evaluation, and molecular docking analysis

  摘要：

  通过各种芳香醛、α-萘酚和氰乙酸乙酯之间的单锅三组分反应，合成了一系列 2-氨基-4H-苯并[h]色烯-3-羧酸乙酯衍生物。对合成的化合物进行了抗酪氨酸酶活性筛选。C4-苯基环上具有 4-二甲基氨基取代的化合物 4i 是最有效的酪氨酸酶抑制剂（IC50 = 34.12 μM）。4i 的抑制动力学分析表明，该化合物是一种竞争性酪氨酸酶抑制剂。化合物 4a、4g、4i 和 4j 是有效的自由基清除剂，其 EC50 在 0.144-0.943 mM 之间。根据硅学类药物和 ADME 预测，4i 可被视为合适的候选化合物。分子对接结果证实，该衍生物能很好地与蘑菇酪氨酸酶结合。因此，4i 可以作为一种新型的酪氨酸酶抑制剂，在医药、化妆品和食品工业中大有可为。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10123-0

文献信息

• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。
• Aqua one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and amino-benzochromenes catalyzed by sodium malonate
  作者：Hamzeh Kiyani、Mohsen Tazari

  DOI：10.1007/s11164-017-3011-7

  日期：2017.11

  at their synthesis. In this contribution, sodium malonate was employed for the first time as an efficient catalyst for the one-pot, three-component tandem Knoevenagel–cyclocondensation reaction of 4-hydroxycoumarin (or naphthols), malononitrile/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes. These compounds underwent Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler cyclization upon heating at 70 °C in water to give the

  的二氢吡喃并广泛的生物学性质并[3,2- c ^ ]色烯，2-氨基-4-芳基-4- ħ -苯并[ ħ ]色烯，和3-氨基-1-芳基- 1 H ^ -苯并[ ˚F ] chromenes导致人们为开发针对其合成的极为有效的合成方案付出了更多的努力。在这一贡献中，丙二酸钠首次被用作有效的催化剂，用于4-羟基香豆素（或萘酚），丙二腈/氰基乙酸乙酯和各种醛的单锅，三组分串联式Knoevenagel-环缩合反应。这些化合物在水中于70°C加热后经历了Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler环化反应，从而得到了各自具有药用价值的二氢吡喃基[3,2- c ] chromenes和氨基苯并二苯甲基。该方法通用且适用于许多基材，因为它不需要诸如微波，超声和球磨之类的专用设备。而且，这种高产率方案的显着特征是绿色反应条件，使用可商购的催化剂，通过简单过滤的简单纯化方法以及相对较短的反应时间。
• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• Potassium phthalimide-catalysed one-pot multi-component reaction for efficient synthesis of amino-benzochromenes in aqueous media
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.2478/s11696-014-0554-6

  日期：2014.1.1

  aromatic aldehydes, and naphtholic compounds in the presence of potassium phthalimide as a green, mild, efficient, and commercially available organocatalyst in aqueous media. The procedure was readily conducted and affords remarkable advantages such as safety, short reaction times, environmentally benign milder reaction conditions, no organic solvent required, and high yields.

  通过处理氰基-亚甲基化合物（丙二腈或氰基乙酸乙酯），制备2-氨基-4-芳基-4 H-苯并[ h ]色烯和3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯醛和萘化合物在邻苯二甲酰亚胺钾的存在下作为绿色，温和，有效且可商购的水性介质中的有机催化剂。该过程易于进行，并具有显着的优点，例如安全性，较短的反应时间，对环境无害的温和的反应条件，不需要有机溶剂和高收率。
• Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1863-7

  日期：2015.10

  A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the three-component tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50 °C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in α,β-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyran-annulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。