2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: CSIJOBHECKZUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran 在 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.62h， 以86%的产率得到ethyl 7-(4-bromophenyl)-1a-(2,2-diphenylacetoxy)-4,4-dimethyl-6-oxo-1,1a,3,5,6,7-hexahydrochromeno[2,3-b]azirine-7a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学上多样化的2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯基羧酸酯的非对映选择性合成及其在通过骨架转化合成功能化吡喃恶唑酮和吡咯衍生物中的潜在应用。

  摘要：

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00849
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴-苯基)-2-氰基-丙烯酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica gel 作用下， 反应 0.1h， 以77%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-AMINO-5,6,7,8,-TETRAHYDRO-5-OXO-4-ARYL-7,7-DIMETHYL-4H-BENZO-[b]-PYRAN-3-ETHYLCARBOXYLATES UNDER MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  A series of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-aryl-7,7-dimethyl-4H-benzo-[b]-pyran-3-ethylcarboxylates were synthesized by reaction of beta -cyano-beta -carbothoxy styrene and 5,5-dimethyl-1,3-cyclo-hexanedione under microwave irradiation without catalyst and solvent.

  DOI：

  10.1081/scc-100105394

文献信息

• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• A nano-organo catalyzed route towards the efficient synthesis of benzo[b]pyran derivatives under ultrasonic irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、Geetmani Singh Nongthombam、Mattilang Kharkongor、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Chingrishon Kathing、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6ra24108e

  日期：——

  reaction time and use of green solvents. Ultrasound energy has been meticulously exploited for the synthesis of a nano-organocatalyst as well as for the preparation of several benzo[b]pyran derivatives. The biological activity of the synthesized benzo[b]pyrans were investigated and one of the derivatives was found to demonstrate profound activity in suppressing the side-effects of chlorpyrifos, an insecticide

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。
• A new approach for the synthesis of biologically active chromene compounds using a photo catalyst TiO₂-Ag
  作者：George Kupar Kharmawlong、Ridaphun Nongrum、John Elisa Kumar、Bhusan Chhetri、Arun Kumar Yadav、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.2016836

  日期：2022.1.17

  (EDS), and powder XRD technique and thermogravimetric analysis (TGA). In addition, the in-vitro study of helminths against S. obvelata were investigated and it was found that chromene derivatives were active against S. obvelata and showed no sign of acute toxicity in mice.

  摘要 报道了一种在室温可见光照射下以TiO 2掺杂Ag为光催化剂合成色烯衍生物的绿色高效方法。我们的方法的优点是反应条件干净，后处理程序简单，使用环保溶剂，催化剂可回收，最重要的是产品收率较高。发现该光催化剂可在短时间内高效合成色烯衍生物。采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、透射电子显微镜(TEM)、扫描电子显微镜(SEM)、能量色散X射线光谱(EDS)、粉末XRD技术和热重分析(TGA)制备光催化剂并对其进行表征。 ）。此外，体外对蠕虫对S. obvelata的研究进行了调查，发现色烯衍生物对S. obvelata有活性，并且在小鼠中没有显示出急性毒性的迹象。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as an Efficient Catalyst for a Clean, One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives via Multicomponent Reaction in Aqueous Media
  作者：Daryoush Tahmassebi、Jessica A. Bryson、Sophia I. Binz

  DOI：10.1080/00397911.2010.515345

  日期：2011.9.15

  mild and efficient catalyst for the synthesis of various tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via a one-pot, three component condensation of aromatic aldehydes, dimedone, and active methylene compounds. This method provides several advantages: a simple workup procedure, environmental friendliness, neutral conditions, and good yields. In addition, water or 50% aqueous ethanol was chosen as a green solvent

  摘要 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、二甲酮、和活性亚甲基化合物。这种方法提供了几个优点：简单的后处理程序、环境友好、中性条件和良好的收率。此外，选择水或 50% 乙醇水溶液作为绿色溶剂。
• Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Swati Chauhan、Ankush Mishra、Pratibha Verma、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2021.1935149

  日期：2021.9.3

  (2021). Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 441-454.

  (2021)。在水性介质中使用 L-抗坏血酸作为有机催化剂的太阳能介导的四氢苯并 [b] 吡喃的绿色合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 441-454 页。