1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-propyn-1-ol；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₆F₆O
• 分子量: 268.158
• InChiKey: NFGOAQOGFADWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以47%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  敏感炔丙苯甲醇的电化学介导氧化

  摘要：

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03860
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以73%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化烷基化反应中的烯基碳酸酯

  摘要：

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01416

文献信息

• Cu-Pybox catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and propargyl alcohol derivatives
  作者：Cang Cheng、Luo Ge、Xuehe Lu、Jianping Huang、Haocheng Huang、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.013

  日期：2016.10

  2-a]pyridines with exclusive regioselectivity in moderate to excellent yields has been developed. This cascade was initiated through propargylation of 2-aminopyridines at pyridine-nitrogen with propargyl alcohol derivatives using Cu(II)-Pybox as catalyst and followed by an intramolecular cyclization and isomerization. Besides 2-aminopyridine, less reactive 2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine and 3-aminopyridazine

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。
• [EN] NOVEL 1,2,3 TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENTS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE ET PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193915A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present application relates to 1,4-disubstituted 1,2,3-Triazole antifungal agents of the formula (I) wherein, R1 is halogens such as fluorine, chlorine or bromine, CF3, alkyl; R2 is alkyl or hydrogen; R3 is halogen selected from fluorine, chlorine or bromine; and n is 0 or 1. The application further relates to the synthesis of said compounds, to fungicidal compositions containing said compounds and to their use in a method for treating fungal infections.

  本申请涉及公式（I）中的1,4-二取代的1,2,3-三唑抗真菌剂，其中，R1是卤素如氟、氯或溴，CF3，烷基；R2是烷基或氢；R3是从氟、氯或溴中选择的卤素；n为0或1。该申请还涉及所述化合物的合成，含有所述化合物的杀菌组合物以及它们在治疗真菌感染方法中的使用。
• Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole
  作者：Yadagiri Kommagalla、Sinziana Cornea、Robert Riehle、Vladimir Torchilin、Alexei Degterev、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4md00109e

  日期：——

  We previously reported encouraging in vitro and in vivo anti-cancer activity of N-((3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide (termed PITENIN-1). In the current work, we describe the structure–activity relationship study of the PIT-1 series, based on the replacement of a central thiourea unit with 1,2,3-triazole, which leads to increased liver microsomal stability, drug likeness and toxicity towards cancer cells.

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex
  作者：Long Zhao、Guanxin Huang、Beibei Guo、Lijun Xu、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/ol502615y

  日期：2014.11.7

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.