N-(2,2-dichloro-1-isopentylaminoethyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-isopentylaminoethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[2,2-dichloro-1-(3-methylbutylamino)ethyl]-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂O
• 分子量: 317.258
• InChiKey: KESNSOXBWIBXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-1-isopentylaminoethyl)-4-methylbenzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到4-isopentylamino-2-(4-methylphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical generation of 4-amino-2-aryl-2-oxazolines

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of the title compounds has been established. Chloralbenzamides were efficiently converted to N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides which were directly transformed to 4-amino-2-aryl-2-oxazolines in fair to good yields by electrochemical reduction in an aprotic medium under constant cathodic potential. The molecular structure of the electrolysis products has been corroborated by X-ray crystallographic analysis of 4-(1-benzyl-3-phenylureido)-2-phenyl-2-oxazoline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01288-7
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzamide 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-(2,2-dichloro-1-isopentylaminoethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的合成及X射线分子结构

  摘要：

  合成N-（1-烷基氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺，N-（1-芳氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺和N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的有效方法被报道。这些化合物作为获得新杂环系列的中间体特别受关注。N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺与伯或仲烷基胺反应，以高收率或定量收率得到标题化合物。但是，与芳基胺或氨的类似加成反应是不成功的。在这些情况下，可以通过从N-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰胺开始进行合成，从而通过目标亲核取代胺化生成相应的N-（1-氨基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺。最后，这些化合物在恒定的阴极电势下通过电化学还原选择性地单脱氯。已经确定了N-（2,2-二氯-1-异戊基氨基乙基）-4-甲基苯甲酰胺的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00464-7

文献信息

• Synthesis and X-ray molecular structure of N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Andrés Zapata、Alfredo Cerezo、Delia Bautista

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00464-7

  日期：2002.6

  Efficient procedures for the synthesis of N-(1-alkylamino-2,2-dichloroethyl)benzamides, N-(1-arylamino-2,2-dichloroethyl)benzamides and N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides are reported. These compounds are of special interest as intermediates to access new heterocyclic series. N-(2,2-dichlorovinyl)amides react with primary or secondary alkylamines to yield the title compounds in high to quantitative

  合成N-（1-烷基氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺，N-（1-芳氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺和N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的有效方法被报道。这些化合物作为获得新杂环系列的中间体特别受关注。N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺与伯或仲烷基胺反应，以高收率或定量收率得到标题化合物。但是，与芳基胺或氨的类似加成反应是不成功的。在这些情况下，可以通过从N-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰胺开始进行合成，从而通过目标亲核取代胺化生成相应的N-（1-氨基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺。最后，这些化合物在恒定的阴极电势下通过电化学还原选择性地单脱氯。已经确定了N-（2,2-二氯-1-异戊基氨基乙基）-4-甲基苯甲酰胺的晶体X射线结构。
• Electrochemical generation of 4-amino-2-aryl-2-oxazolines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Jesús Gálvez、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01288-7

  日期：2002.12

  A convenient method for the synthesis of the title compounds has been established. Chloralbenzamides were efficiently converted to N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides which were directly transformed to 4-amino-2-aryl-2-oxazolines in fair to good yields by electrochemical reduction in an aprotic medium under constant cathodic potential. The molecular structure of the electrolysis products has been corroborated by X-ray crystallographic analysis of 4-(1-benzyl-3-phenylureido)-2-phenyl-2-oxazoline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.