7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-dimethylamino-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde；7-(Dimethylamino)-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde；7-(dimethylamino)-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: OFZXIALYIDZWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  推挽式芴染料的合理设计：合成与结构-光物理关系

  摘要：

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，

  DOI：

  10.1002/chem.201600581
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design of donor–acceptor geometry for tuning excited-state polarization: fluorescence solvatochromism of push–pull biphenyls with various torsional restrictions on their aryl–aryl bonds

  摘要：

  In this work, push pull biphenyl analogs (4-(N,N-dimethylamino)-4'-formylbiphenyl) with a modulated dihedral angle of the aryl aryl bond, using a bridged structure or methyl groups, were synthesized. Photophysical measurements of the synthesized compounds revealed the effect of the torsion between N,N-dimethylaniline (donor) and benzaldehyde moieties (acceptor) on their solvatochromic properties. Our data showed that the sensitivity of the fluorescence maxima to solvent polarity gradually increases as the biphenyl chromophore was restricted to a twisted conformation. This finding indicates that changing the torsional restrictions on the donor acceptor system can be a factor to take into account for the development of novel solvatochromic dyes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.002