(1H-indol-2-yl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；1H-indol-2-yl-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GPLXXLWZHGPJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到(1H-indol-2-yl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f

文献信息

• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。