(2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-pyridyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester；3-t-butoxycarbonyl-2-(3-pyridyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid；(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: VJESCIRMXSHLTK-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.83h， 生成 (R)-4-(1-甲基氨基甲酰基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。
• Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05470851A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Thiazolidinecarboxylic acid amides having combined antiallergic and antiasthmatic activities with an antagonist activity against platelet Activating Factor and having the following general formula (I) ##STR1##

  具有联合抗过敏和抗哮喘活性的噻唑烷羧酸酰胺，具有对血小板活化因子的拮抗活性，其一般结构式如下：
• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides. 1. Novel Orally Active Antagonists of Platelet-Activating Factor (PAF).
  作者：Hitoshi NAGAOKA、Hiromu HARA、Takeshi SUZUKI、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Akira MATSUHISA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1659

  日期：——

  In a search for novel platelet-activating factor (PAF) antagonists, we found that 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboyl]piperazine (3%) showed in vitro and in vivo PAF-antagonistic activities. Introduction of functional groups at the benzylic methylene carbon of 3x afforded some compounds with more potent PAF-antagonistic activity than 3x. Among them 1-(3-methyl-3-phenylbutyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]-piperazine fumarate (3al, YM264) was found to be one of the most potent PAF antagonists.

  在寻找新型血小板激活因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-(3-苯基丙基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]哌嗪（3%）表现出体外和体内的PAF拮抗活性。在3x的苄基亚甲基碳上引入功能团，获得了一些比3x更具活性的化合物。其中，1-(3-甲基-3-苯基丁基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]-哌嗪富马酸盐（3al，YM264）被发现是效果最强的PAF拮抗剂之一。
• WO2008/64218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5470851A
  申请人：——

  公开号：US5470851A

  公开（公告）日：1995-11-28