1-(2-chlorophenyl)but-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)but-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: XCIXAHHVLVVWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)but-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₁₃H₁₄F₆N₂O₆Pd 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.66h， 生成 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)22
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-氯苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以460 mg的产率得到1-(2-chlorophenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为单碳合成子：氧化还原-中性铑（III）催化的CH键活化，用于合成带有季碳的异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00089

文献信息

• Regio-selective and stereo-selective hydrosilylation of internal alkynes catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Wenhao Dai、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Rui Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra04083d

  日期：——

  In this study, ruthenium(II)-catalyzed direct hydrosilylation of internal alkynes with high regio-selectivity and stereo-selectivity is reported. This title transformation led to various vinylsilanes in good to excellent yields. This approach features mild reaction conditions, low catalyst loading, air-stability, and good functional group tolerance. Furthermore, gram-scale preparation and some transformations

  本研究报道了具有高区域选择性和立体选择性的钌( II )催化的内部炔烃的直接氢化硅烷化。这种标题转变导致各种乙烯基硅烷的产率从良好到极好。该方法具有反应条件温和、催化剂负载量低、空气稳定性好、官能团耐受性好等特点。此外，对乙烯基硅烷进行了克级制备和一些转化，进一步强调了其合成效用和适用性。
• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 1] Annulation of Benzamides and Propargyl Alcohols via C–H Bond Activation
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00031

  日期：2017.4.7

  transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions, in which they generally serve as two-carbon reaction partners. Herein, we report ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 1] annulation of benzamides and propargyl alcohols, in which propargyl alcohols act as one-carbon units. This synthetic utility of propargyl alcohols led to a series of potentially bioactive N-substituted quaternary isoindolinones

  内部炔烃已广泛用于过渡金属催化的环加成反应中，在这些反应中，它们通常用作两碳反应伙伴。在这里，我们报告了钌（II）催化的苯甲酰胺和炔丙醇的氧化还原中性[4 +1]环化反应，其中炔丙醇充当一个碳单元。炔丙醇的这种合成效用导致在温和条件下具有中等至高收率的一系列潜在的具有生物活性的N-取代的季异吲哚满酮。无需外部金属氧化剂，此标题转换即可与各种官能团兼容，从而进一步强调了其合成用途和广泛的适用性。此外，已经进行了初步的机理实验，并提出了合理的机理。
• Propargyl Alcohols as One-Carbon Synthons: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Activation for the Synthesis of Isoindolinones Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00089

  日期：2017.3.17

  C–H activation/subsequent [4 + 1] cyclization reactions between benzamides and propargyl alcohols are reported in which propargyl alcohols serve as unusual one-carbon units. This title transformation led to a series of isoindolinones bearing a quaternary carbon with moderate to good yields without the requirement for external metal oxidants. Due to the mild and simple reaction conditions, this reaction

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。
• Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato、Tomohiro Ariyama、Keita Sato、Mifuyu Funatogawa、Dong Lee、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)22

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.