(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylboronic acid
• 英文别名: {(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}boronic acid；[(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]boronic acid
• 化学式: C₉H₈BF₃O₂
• 分子量: 215.968
• InChiKey: YEQAQJTTXOKLNY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylboronic acid 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-1-(quinoxalin-2-yl)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 水 、 儿萘酚硼烷 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以1.13 g的产率得到(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Regioselective Chan‐Lam <i>N</i> 2‐Vinylation of 1,2,3‐Triazoles and Tetrazoles
  作者：Vladimir Motornov、Gennadij V. Latyshev、Yury N. Kotovshchikov、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201900225

  日期：2019.7.11

  NH‐azoles with vinylboronic acids or vinyltrifluoroborate salt provides a direct route to N2‐vinyl‐1,2,3‐triazoles and N2‐vinyltetrazoles. The coupling reaction is efficiently catalyzed by (phen)Cu(PPh3)Br with low catalyst loading (5 mol%) under base‐free conditions. The method is applicable for vinylation of unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted 1,2,3‐triazoles with various functionalities

  铜催化的π不足的NH-唑类与乙烯基硼酸或乙烯基三氟硼酸盐的偶联提供了直接通往N2-乙烯基1,2,3-三唑和N2-乙烯基四唑的途径。（phen）Cu（PPh 3）Br在无碱条件下以低催化剂负载量（5 mol％）有效地催化了偶联反应。该方法适用于具有高N2选择性的各种功能的未取代，单取代和二取代的1,2,3-三唑的乙烯基化。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。