(E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1259026-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(2-(Benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(1-benzothiophen-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1259026-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂S
• 分子量: 286.203
• InChiKey: DKVLWZBMEFQNEM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-6-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-cyanohex-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl enol mimics inhibitors of type II dehydroquinase: factors influencing their inhibition potency
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/c2ob07081b

  日期：——

  the enol intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinase were synthesized to investigate the effect on the inhibition potency of replacing the oxygen atom in the side chain by a carbon atom. The length and the rigidity of the spacer was also studied. The inhibitory properties of the reported compounds against type II dehydroquinase from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。
• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Dual fluorescent deoxyguanosine mimics for FRET detection of G-quadruplex folding
  作者：Darian J. M. Blanchard、Thomas Z. Cservenyi、Richard A. Manderville

  DOI：10.1039/c5cc07154b

  日期：——

  Replacement of deoxyguanosine (dG) nucleobases within G-tetrads of G-quadruplex folding oligonucleotides with donor (D)/acceptor (A) fluorescent 8aryldG residues provides diagnostic FRET signalling for G-quadruplex detection.

  在G四链体折叠寡核苷酸中，用供体（D）/受体（A）荧光8芳基鸟嘌呤残基替换G四链体中的脱氧鸟嘌呤（dG）核苷酸，为G四链体检测提供了诊断性FRET信号。