(E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1259026-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(2-(Benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(1-benzothiophen-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1259026-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂S
• 分子量: 286.203
• InChiKey: DKVLWZBMEFQNEM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-6-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-cyanohex-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b

文献信息

• Dual fluorescent deoxyguanosine mimics for FRET detection of G-quadruplex folding
  作者：Darian J. M. Blanchard、Thomas Z. Cservenyi、Richard A. Manderville

  DOI：10.1039/c5cc07154b

  日期：——

  Replacement of deoxyguanosine (dG) nucleobases within G-tetrads of G-quadruplex folding oligonucleotides with donor (D)/acceptor (A) fluorescent 8aryldG residues provides diagnostic FRET signalling for G-quadruplex detection.

  在G四链体折叠寡核苷酸中，用供体（D）/受体（A）荧光8芳基鸟嘌呤残基替换G四链体中的脱氧鸟嘌呤（dG）核苷酸，为G四链体检测提供了诊断性FRET信号。