N''-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N''-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidohydrazide
• 英文别名: N-amino-N'-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidamide
• 化学式: C₈H₇ClF₃N₃
• 分子量: 237.612
• InChiKey: AUHJDKYBXOTSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 N''-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidohydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N''-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989

文献信息

• Metal-free Synthesis of 5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via elemental sulfur promoted oxidative cyclization of trifluoroacetimidohydrazides with benzylic and aliphatic amines
  作者：Shu-Ning Lu、Yue Sun、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112336

  日期：2022.5

  An elemental sulfur-mediated oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides and aliphatic amines has been achieved, which provided a direct avenue to structurally diverse 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles. In this transformation, sulfur acts as a traceless oxidizing agent. A myriad of benzyl amines and tertiary aliphatic amines were tolerated in this protocol. The reaction

  已经实现了容易获得的三氟乙酰亚氨基酰肼和脂肪胺的元素硫介导的氧化环化，这为结构多样化的 5-三氟甲基-1,2,4-三唑提供了直接途径。在这种转变中，硫作为一种无痕氧化剂。在该协议中可以耐受大量的苄胺和脂肪族叔胺。该反应可以很容易地放大，也可以用于构建 GlyT1 抑制剂作为生物活性分子的一个例子。
• Trifluoromethylated Amidrazone Derivatives as Key Compounds for the Synthesis of 4-Aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles
  作者：Najmeh Zeinali、Ali Darehkordi

  DOI：10.1055/a-1933-3655

  日期：2023.2

  for the synthesis of aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles is disclosed via the nucleophilic intramolecular cyclization reaction of trifluoromethylated amidrazone and 2,2,2-trifluoroacetic anhydride. The trifluoromethylated amidrazone intermediates used in this project are synthesized from the reaction of N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride derivatives and hydrazine hydrate at ambient

  通过三氟甲基化脒腙和 2,2 的亲核分子内环化反应，公开了一种新型、高效、无溶剂合成芳基-3,5-双(三氟甲基)-4 H -1,2,4-三唑的方法,2-三氟乙酸酐。本项目使用的三氟甲基化脒腙中间体是由N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物与水合肼在常温下反应合成，收率极佳。