N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NOFCXSLBHOBCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-ethylidene)-4-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Nucleophilic Addition of Organomagnesiums to Aldimines: Scandium Triflate (Sc(OTf)3) as an Effective Catalyst
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18755

  日期：——

  The 1,2-addition of organomagnesium reagents to p-methoxyphenyl(PMP)amine-derived aldimines proceeded effectively in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  在催化量的Sc(OTf)3存在下，有机镁试剂对对甲氧基苯胺衍生的亚胺的1,2-加成反应有效进行。
• Development of New Hydrogenations of Imines and Benign Reductive Hydroaminations: Zinc Triflate as a Catalyst
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100633

  日期：2012.4

  The hydrogenation of imines to amines in the presence of catalytic amounts of zinc triflate has been demonstrated for the first time. In addition, an efficient procedure for the reductive hydroamination of alkynes to amines is presented using zinc triflate as a catalyst precursor. In both protocols a variety of different functional groups are tolerated, and the reactions proceed smoothly in high yields

  首次证明了在催化量的三氟甲磺酸锌存在下将亚胺氢化为胺。另外，提出了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂前体的炔烃还原性加氢胺化成胺的有效方法。在这两种方案中，都可以耐受各种不同的官能团，并且反应可以高收率顺利进行。
• Implication of a Silyl Cobalt Dihydride Complex as a Useful Catalyst for the Hydrosilylation of Imines
  作者：Cassandre C. Bories、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03886

  日期：2021.11.19

  Here, we describe the formation and use of silyl cobalt (III) dihydride complexes as powerful catalysts for the hydrosilylation of a variety of imines starting from a low-valent well-defined cobalt (I) complex. The reaction is efficient at low catalyst loadings with a diverse range of imines bearing various protecting groups, as well as aliphatic ketimines and quinoline. Kinetics, DFT calculations

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。