ethyl 4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: QTJLACODTXBKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲基硫)丙酮 、 异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m

文献信息

• Scope and limitations of the [1,2]-alkylsulfanyl (SMe, SEt and SCH2Ph) and sulfanyl (SH) migration in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans †
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b007284m

  日期：——

  dichloromethane gives stereospecifically substituted tetrahydrofurans via a [1,2]-SR shift in near quantitative yield. We comment on the structural variation of the migrating (RS) substituent and that of the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction. We also report on the surprising similarity between an alkylsulfanyl (RS) and sulfanyl (SH) migrating group.

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。