1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；1-(1-Methyl-1h-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: RYSAKFGBMNOKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2-(2-(1-methylbenzimiazol-2-yl)-2-oxo-1-(phenylsulphonyl)ethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰基的新型噻唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-13020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基-1-乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ramaiah; Dubey; Ramanatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 302 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient, microwave-mediated synthesis of benzothiazole- and benzimidazole-based heterocycles
  作者：Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Amani A. Salman、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1007/s11164-015-2279-8

  日期：2016.5

  derivatives via their reactions with the appropriate aminopyrazoles and aminotriazole under both microwave and thermal reaction conditions. They have been also utilized as reactive synthons for the construction of novel pyrimido[1,2- a ]benzimidazole, pyrido[1,2- a ]benzimidazole, pyrimidine, isoxazole and pyrazole heterocycles pendent to benzothiazole and benzimidazole ring systems.

  1-（苯并噻唑-2-基）-3-（ N ， N- 二甲基氨基）-2-（苯磺酰基）丙-2-烯-1-酮（ 3 ）和1-（1-甲基苯并咪唑-2-基）-从1-（苯并噻唑噻唑-2-基）-2-苯基磺酰基-1-乙酮的反应中获得3-（ N ， N- 二甲基氨基）-2-（苯基磺酰基）丙-2-烯-1-酮（ 4 ）。 （ 1 ）和1-（1-甲基-1 H- 苯并咪唑-2-基）-2-（苯磺酰基）-1-乙酮（ 2 ）分别具有 N ， N- 二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。烯胺砜 3 和 4 通过在以下两种条件下与合适的氨基吡唑和氨基三唑反应，它们被用作合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的通用结构单元 微波和热反应条件。它们也已被用作反应性合成子，用于构建与苯并噻唑和苯并咪唑环系相关的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，嘧啶，异恶唑和吡唑杂环。
• Synthesis of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Amani A. Salman

  DOI：10.3987/com-13-12873

  日期：——

  1-(Benzothiazol-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1-ethanone (1) and 1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone (2) were used as potential scaffolds for biologically interesting azoloazine derivatives via their reaction with the diazonium salts of 5-aminopyrazole, 5-amino[1,2,4]triazole and 2-aminobenzimidazole. Coupling of the beta-ketosulfones 1 or 2 with diazotized aromatic amines afforded the corresponding arylhydrazone derivatives which have been utilized as versatile building blocks for the synthesis of biologically interesting pyridazine ring systems.