5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octane-6,6,8-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octane-6,6,8-trione
• 英文别名: 5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octan-8-one 6,6-dioxide；5-Methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octan-8-one 6,6-dioxide；5-methyl-6,6-dioxo-6λ6-thia-5-azaspiro[3.4]octan-8-one
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: VUMIXANUTKZFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octane-6,6,8-trione 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octane-6,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones的第一个代表的合成

  摘要：

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380434
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环丁烷羧酸甲酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-6-thia-5-azaspiro[3.4]octane-6,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones的第一个代表的合成

  摘要：

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380434

文献信息

• A rationalization for the structure‒activity relationship of α-functionalized β-enamino γ-sultams
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Maria V. Popova、Andrii V. Yatsymyrskyi、Svitlana V. Shishkina、Yaroslav O. Chuchvera、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136745

  日期：2024.1

  of a complex study involving physical methods (NMR and IR spectroscopy, X-ray diffraction study) and DFT calculations (performed at PBE0 QZVP level of theory) allowed us to rationalize and formulate the rules of structure‒activity relationship for the discussed sultams. It turned out, that the simplest way to predict the reactivity of α-functionalized β-enamino γ-sultams is the 1H NMR spectroscopy:

  在此，我们描述了2-甲基-2-(甲基氨基)丙腈和1-(甲基氨基)环丁烷-1-甲腈与α-官能化磺酰氯的反应以及所得α-官能化β-烯氨基γ-磺内酰胺的反应性。α位取代基或官能团的性质对β-烯胺γ-磺内酰胺的反应活性具有决定性影响。特别是，α-未取代的β-烯氨基γ-磺内酰胺和具有给电子取代基或苯基的那些是通过两步程序制备的，并且易于发生酸介导的水解。与此相反，α位上的强吸电子基团能够以一锅法合成相应的β-烯胺γ-磺内酰胺，并使它们能够耐受酸介导的水解。对涉及物理方法（核磁共振和红外光谱、X射线衍射研究）和DFT计算（在PBE0 QZVP理论水平上进行）的复杂研究结果的分析使我们能够合理化和制定结构-活性关系的规则所讨论的苏丹。事实证明，预测 α-功能化 β-enamino γ-sultams 反应性的最简单方法是1 H NMR 光谱：如果 NH 2基团以二质子单峰形式出现在光谱中，则该化合物很可
• Synthesis of the First Representatives of Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones
  作者：Alexey Dobrydnev、Maria Popova、Nathalie Saffon-Merceron、Dymytrii Listunov、Yulian Volovenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380434

  日期：——

  1-aminocyclobutanecarboxylates with methanesulfonyl chloride followed by alkylation with methyl iodide and subsequent cyclization in the presence of potassium tert-butoxide in N,N-dimethylformamide is reported. An efficient synthesis of starting 1-aminocyclopropane- and 1-aminocyclobutanecarboxylic acids was developed. The reaction of spiro[cycloalkane-1,3′-1′λ6-isothiazolidine]-1′,1′,4′-triones with N,N-dimethylformamide

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-