9-(2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)-fluorene
• 英文别名: 9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9H-fluorene；9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)fluorene
• 化学式: C₁₉H₁₀F₄
• 分子量: 314.282
• InChiKey: UUQLTBCNRCYYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 正丁基锂 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  多卤代苯在THF中的平衡离子对酸度。外推至苯（1）。

  摘要：

  在THF中测定了在25℃下的六个多氟苯和在-20℃下的六个多氯苯的平衡铯离子对酸度。对于氟化苯，氟对pK（部分平衡因子）的加（负）效应为o = 5.2，m = 3.0，p = 1.4。从这些推断出，铯的铯离子对pK（每H）在25摄氏度下推算为44.8。对于氯苯，邻氯，间氯和对氯的添加剂贡献分别为4.2、2.7和2.1。苯的相应pK在-20摄氏度下为47.0。聚集研究表明，在10（-）（3）-10（-）（4）M的浓度范围内，1,2,4,5-四氯苯铯盐1,2,4,5-四氟苯的铯盐和锂盐是单体的。Li级的苯的pK推断为39.5。

  DOI：

  10.1021/jo9516401

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Polyfluoroarenes through Direct CH Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Guojiao Wu、Fei Ye、Xi Wang、Huan Li、Xia Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201412450

  日期：2015.4.7

  The copper(I)‐catalyzed alkylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with N‐tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds with polyfluoroarenes through direct CH bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。
• LDA-Mediated Synthesis of Triarylmethanes by Arylation of Diarylmethanes with Fluoroarenes at Room Temperature
  作者：Xinfei Ji、Tao Huang、Wei Wu、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02602

  日期：2015.10.16

  A practical and convenient approach for the secondary C(sp(3))-H arylation of diarylmethanes with various fluoroarenes is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of LDA (lithium diisopropylamide) at room temperature and affords triarylmethanes in moderate to high yields.
• Equilibrium Ion Pair Acidities of Polyhalogenated Benzenes in THF. Extrapolation to Benzene¹
  作者：Manolis Stratakis、Peng George Wang、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo9516401

  日期：1996.1.1

  pair acidities of six polyfluorobenzenes at 25 degrees C and six polychlorobenzenes at -20 degrees C were determined in THF. For fluorinated benzenes the additive (negative) effects of fluorine on pK (partial equilibrium factors) are o = 5.2, m = 3.0, and p = 1.4. From these the cesium ion pair pK (per H) of benzene is extrapolated to be 44.8 at 25 degrees C. For chlorobenzenes the additive contributions

  在THF中测定了在25℃下的六个多氟苯和在-20℃下的六个多氯苯的平衡铯离子对酸度。对于氟化苯，氟对pK（部分平衡因子）的加（负）效应为o = 5.2，m = 3.0，p = 1.4。从这些推断出，铯的铯离子对pK（每H）在25摄氏度下推算为44.8。对于氯苯，邻氯，间氯和对氯的添加剂贡献分别为4.2、2.7和2.1。苯的相应pK在-20摄氏度下为47.0。聚集研究表明，在10（-）（3）-10（-）（4）M的浓度范围内，1,2,4,5-四氯苯铯盐1,2,4,5-四氟苯的铯盐和锂盐是单体的。Li级的苯的pK推断为39.5。