3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 2,6,7-trichloroquinoxalin-3(4H)-one；3,6,7-trichloro-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₈H₃Cl₃N₂O
• 分子量: 249.484
• InChiKey: QQWXZJWBGMGQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dichloro-8-nitro-3-phenoxyquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的硝基喹喔啉酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了新颖的，非酸性的硝基喹喔啉酮衍生物系列，并测试了它们对作为靶标酶的醛糖还原酶的抑制活性。所有活性化合物均显示8-硝基，并在1.54至18.17μM的IC 50值下显示出显着活性。其中6,7-dichloro-5,8-dinitro-3-phenoxyquinoxalin-2（1 H）-one（7e）具有最强的醛糖还原酶活性，IC 50值为1.54μM，SAR良好（结构–活动关系）资料。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.053
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四氯喹喔啉 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成喹喔啉酮衍生物作为有效的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200054

文献信息

• Triazolo quinoxalines and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05504085A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  Quinoxaline compounds represented by formulas I or II, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, halogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, CF.sub.3, SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, or COR.sup.6 wherein R.sup.6 is C.sub.1-6 -alkyl; and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or CF.sub.3, compositions thereof and methods of preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.

  以I或II式表示的喹诺魚嗪化合物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、C.sub.1-6-烷基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1-6-烷基，或COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-6-烷基；而R.sup.3是氢、C.sub.1-6-烷基或CF.sub.3，描述了这些化合物的组成以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状中是有用的。
• An Efficient Synthesis of Quinoxalinone Derivatives as Potent Inhibitors of Aldose Reductase
  作者：Yanchun Yang、Shuzhen Zhang、Bobin Wu、Mingming Ma、Xin Chen、Xiangyu Qin、Minlan He、Saghir Hussain、Chaojun Jing、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201200054

  日期：2012.5

  of quinoxalinone‐based aldose reductase inhibitors were synthesized successfully. Most of the inhibitors, with an N1‐acetic acid head group and a substituted C3‐phenoxy side chain, proved to be potent and selective. Their IC50 values ranged from 11.4 to 74.8 nM. Among them, 2‐(3‐(4‐bromophenoxy)‐7‐fluoro‐2‐oxoquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetic acid and 2‐(6‐bromo‐3‐(4‐bromophenoxy)‐2‐oxoquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetic

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。
• TRIAZOLOQUINOXALIN-1,4-DIONES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0633885A1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5504085A
  申请人：——

  公开号：US5504085A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] TRIAZOLOQUINOXALIN-1,4-DIONES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1993006103A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) Quinoxaline compounds represented by formulas (I) or (II), wherein R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6-alkyl, halogen, NO2, NH2, CN, CF3, SO2NR4R5 wherein R4 and R5 are independently hydrogen or C1-6-alkyl, or COR6 wherein R6 is C1-6-alkyl; and R3 is hydrogen, C1-6-alkyl or CF3, compositions thereof and methods of preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.(FR) On décrit des composés de quinoxaline répondant aux formules (I) ou (II), dans lesquelles R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, halogène, NO2, NH2, CN, CF3, SO2NR4R5, R4 et R5 représentant indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6 ou COR6, R6 représentant alkyle C1-6; et R3 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou CF3. Des compositions à base de ces composés et des procédés de préparation de ces derniers sont également décrits. Les composés peuvent être utilisés pour le traitement d'états induits par l'hyperactivité des neuromédiateurs excitateurs.