1-dodeca-1,3-diyn-1-ylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dodeca-1,3-diyn-1-ylbenzene
• 英文别名: (dodeca-1,3-diynyl)benzene；Dodeca-1,3-diynylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: LAABQLUIUUYYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-dodeca-1,3-diyn-1-ylbenzene 在 iron(III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3,4-bis(methylthio)-2-octyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）和二烷基二硫属元素化物促进的1,3-二炔的环化反应合成硫属元素oph。

  摘要：

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二丁基二硒化物介导的1,3-二炔的环化反应，生成3,4-双（丁基硒基）硒代苯。优化研究表明，在二氯甲烷中，等摩尔量的氯化铁（III）和二丁基二硒化物在40°C下反应4 h最佳。该方法允许以中等至良好的产率合成对称和不对称硒代苯。类似的方案也扩展到使用二甲基二硫化物代替二丁基二硒化物的噻吩衍生物的合成。硒-卤素交换反应，Sonogashira交叉偶联反应和亲电子环化作用进一步使生成的硒吩和噻吩功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401159
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯乙炔基)锡 、 (1-decynyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-(tetrafluoroborato)-λ³-bromane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-dodeca-1,3-diyn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-炔基（芳基）（四氟硼原子）-lambda3-溴是高效的迈克尔受体：未催化的1-炔基（三烷基）锡烷共轭加成反应生成对称和不对称的1,3-丁二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461985

文献信息

• Microwave Enhanced Glaser Coupling Under Solvent Free Conditions
  作者：G. W. Kabalka、L. Wang、R. M. Pagni

  DOI：10.1055/s-2001-9726

  日期：——

  A microwave enhanced, solvent free, Glaser coupling reaction has been developed. Self coupling of terminal alkynes on potassium fluoride-alumina in the presence of cupric chloride affords good yields of the corresponding diacetylenes.

  开发了一种微波增强的无溶剂Glaser偶联反应。在氯化铜存在下，终端炔烃在氟化钾-铝土矿上自我偶联，可获得相应二炔的良好产率。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃
• Fast, Ligand- and Solvent-Free Synthesis of 1,4-Substituted Buta-1,3-diynes by Cu-Catalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes in a Ball Mill
  作者：Robert Schmidt、Rico Thorwirth、Tony Szuppa、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.201100604

  日期：2011.7.11

  A method for the Glaser coupling reaction of alkynes by using a vibration ball mill has been developed. The procedure avoids the use of ligands and solvents during the reaction. Aryl‐ and alkyl‐substituted terminal alkynes undergo homocoupling if coground with KF–Al2O3 and CuI as a milling auxiliary and catalyst. Furthermore, an alternative protocol has been developed incorporating 1,4‐diazabicyclo[2

  已经开发出一种使用振动球磨机进行炔烃的格拉泽偶联反应的方法。该过程避免了反应期间使用配体和溶剂。如果与作为研磨助剂和催化剂的KF–Al 2 O 3和CuI共同研磨，则芳基和烷基取代的末端炔烃会发生均偶联。此外，还开发了一种替代方案，其中加入了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为额外的碱，允许使用KF-Al 2 O 3和KF较低的负载。除铜盐外，镍或钴盐以及PdCl 2还催化苯乙炔的均偶联。在通过氟化物引发的三甲基甲硅烷基基团原位脱保护炔烃之后，可以将TMS保护的苯乙炔直接转化为均偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• Studies on cyclization of o-(alka-1,3-diynyl)arenediazonium salts
  作者：O. V. Vinogradova、V. N. Sorokoumov、S. F. Vasilevskii、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s11172-008-0228-z

  日期：2008.8

  The Richter reaction of o-(alka-1,3-diynyl)arenediazonium salts, obtained by diazotization of diacetylenic derivatives of anilines, leads to 3-alkynyl-4-chloro- or 3-alkynyl-4-bromocinnolines and/or 3-alkynyl-4-hydroxycinnolines (the latter cyclize into furo[3,2-c]-cinnolines under the reaction conditions). 3-Alkynyl-4-chlorocinnolines undergo solvolysis in methanol giving rise to 3-alkynyl-4-methoxycinnolines

  通过苯胺的二炔衍生物的重氮化获得的邻-(alka-1,3-二炔基)芳烃重氮盐的 Richter 反应生成 3-炔基-4-氯-或 3-炔基-4-溴肉啉和/或 3-炔基-4-羟基肉啉（后者在反应条件下环化成呋喃[3,2-c]-肉啉）。3-炔基-4-氯肉啉在甲醇中发生溶剂分解，生成 3-炔基-4-甲氧基肉啉，随后水解也生成呋喃 [3,2-c] 肉啉。已确定芳环中取代基的性质和反应条件对产物组成和产率的影响。用分光光度法研究了反应过程。