5-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₉FN₄O
• mdl: MFCD11210107
• 分子量: 220.206
• InChiKey: CUSMYUWAMCRUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 5-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 4-氯苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.33h， 以84%的产率得到ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-7-(3-fluorophenylcarbamoyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazol-3-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  众所周知的氨基唑在基于异氰化物的多组分反应中的新技巧以及合成的化合物的抗菌活性。

  摘要：

  在 Ugi 和 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应中，对著名的氨基唑、3-氨基-5-甲基异恶唑和 5-氨基-N-芳基-1H-吡唑-4-甲酰胺作为胺组分进行了研究。发现了氨基唑在 Ugi 四组分反应中应用的第一个例子，并建立并讨论了 Groebke-Blackburn-Bienaymé 环缩合的新特征。对获得的杂环化合物的抗菌活性进行了评估，其中一些化合物显示出较弱的抗菌作用，但对于大多数化合物而言，观察到与对照相比，革兰氏阳性菌株（主要是枯草芽孢杆菌）的生物量增加了 30-50%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.104

文献信息

• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• One-pot synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives
  作者：N. N. Kolos、B. V. Kibkalo、L. L. Zamigaylo、I. V. Omel´chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0946-y

  日期：2015.4

  A three-component condensation of arylglyoxal hydrates, 5-amino-4-N-aryl-1H-pyrazole4-carboxamides, and barbituric acid furnished new 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives. A similar condensation involving thiobarbituric acid leads to the organic salts of 2 : 1 bisadducts with 5-aminopyrazoles.

  芳基乙二醛水合物、5-氨基-4-N-芳基-1H-吡唑4-甲酰胺和巴比妥酸的三组分缩合得到了新的1H-咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物。涉及硫代巴比妥酸的类似缩合导致 2:1 双加合物与 5-氨基吡唑的有机盐。