3-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1187063-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1187063-45-1
• 化学式: C₁₀H₉FN₄O
• mdl: MFCD11210107
• 分子量: 220.2
• InChiKey: CUSMYUWAMCRUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 3-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 特戊醛 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-(tert-butyl)-N-(3-fluorophenyl)-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062
• 作为产物：
  描述：

  一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062

文献信息

• One-pot synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives
  作者：N. N. Kolos、B. V. Kibkalo、L. L. Zamigaylo、I. V. Omel´chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0946-y

  日期：2015.4

  A three-component condensation of arylglyoxal hydrates, 5-amino-4-N-aryl-1H-pyrazole4-carboxamides, and barbituric acid furnished new 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives. A similar condensation involving thiobarbituric acid leads to the organic salts of 2 : 1 bisadducts with 5-aminopyrazoles.

  芳基乙二醛水合物、5-氨基-4-N-芳基-1H-吡唑4-甲酰胺和巴比妥酸的三组分缩合得到了新的1H-咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物。涉及硫代巴比妥酸的类似缩合导致 2:1 双加合物与 5-氨基吡唑的有机盐。
• New tricks of well-known aminoazoles in isocyanide-based multicomponent reactions and antibacterial activity of the compounds synthesized
  作者：Maryna V Murlykina、Maryna N Kornet、Sergey M Desenko、Svetlana V Shishkina、Oleg V Shishkin、Aleksander A Brazhko、Vladimir I Musatov、Erik V Van der Eycken、Valentin A Chebanov

  DOI：10.3762/bjoc.13.104

  日期：——

  novel features of a Groebke-Blackburn-Bienaymé cyclocondensation are established and discussed. The heterocycles obtained were evaluated for their antibacterial activity and several of them demonstrated a weak antimicrobial effect, but for most of the compounds a 30-50% increase in biomass of Gram-positive strains (mainly B. subtilis) compared to control was observed.

  在 Ugi 和 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应中，对著名的氨基唑、3-氨基-5-甲基异恶唑和 5-氨基-N-芳基-1H-吡唑-4-甲酰胺作为胺组分进行了研究。发现了氨基唑在 Ugi 四组分反应中应用的第一个例子，并建立并讨论了 Groebke-Blackburn-Bienaymé 环缩合的新特征。对获得的杂环化合物的抗菌活性进行了评估，其中一些化合物显示出较弱的抗菌作用，但对于大多数化合物而言，观察到与对照相比，革兰氏阳性菌株（主要是枯草芽孢杆菌）的生物量增加了 30-50%。