3(S)-N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-α-(1-amino-2-methylpropyl)-α-phenylbenzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-α-(1-amino-2-methylpropyl)-α-phenylbenzenemethanol
• 英文别名: (S)-[1-(hydroxydiphenylmethyl)-2-methylpropyl]carbamic acid tert-butyl ester；((S)-2-(Boc-amino)-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol)；tert-Butyl (S)-(1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: FCZMSASMHPDGEJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-α-(1-amino-2-methylpropyl)-α-phenylbenzenemethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75 g的产率得到(4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE

  摘要：

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。

  公开号：

  WO2014108525A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3(S)-N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-α-(1-amino-2-methylpropyl)-α-phenylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266

文献信息

• CHIRAL TETRAAMINOPHOSPHONIUM SALTS, CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL beta-NITROALCOHOL
  申请人：OOI Takashi

  公开号：US20090131716A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1) and a method for producing chiral β-nitroalcohol comprising reacting an aldehyde or a ketone and a nitroalkane in the presence of the chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1) and a base, or in the presence of a conjugated base of the chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1): wherein R 1 to R 4 are independently a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group; and, R 1 and R 2 are different groups or R 3 and R 4 are different groups.

  一个由公式(1)表示的手性四氨基磷盐，以及一种制备手性β-硝基醇的方法，包括在公式(1)表示的手性四氨基磷盐和碱的存在下，或在与公式(1)表示的手性四氨基磷盐的共轭碱的存在下，将醛或酮与硝基烷进行反应：其中R1至R4独立的是氢原子或单价烃基团；且R1和R2是不同的基团或R3和R4是不同的基团。
• Straightforward Synthesis of Chiral Hydroxy Isocyanides
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900109

  日期：2009.5

  Various types of hydroxy isocyanides have been prepared from the corresponding amino alcohols. These hydroxy isocyanides are interesting building blocks for multicomponent reactions and the synthesis of (hydroxyalkyl)oxazoline ligands. The isocyanides are susceptible to cyclization, giving rise to oxazolines. Therefore, they should be prepared freshly before use or be stored below –30 °C.(© Wiley-VCH

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 顺式β-氨基酸及其衍生物的合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109776342A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明属于合成化学技术领域，具体涉及一种顺式β‑氨基酸及其衍生物的合成方法。本发明所提供的合成方法，包括如下步骤：提供如式a所示的N‑酰基噁唑烷酮，如式b所示的亚磺酰亚胺，以及碱性催化剂，其中，所述N‑酰基噁唑烷酮的4位碳的R、S构型与所述亚磺酰亚胺的磺酰基硫的R、S构型相反；将所述N‑酰基噁唑烷酮与所述亚磺酰亚胺混合，并在所述碱性催化剂的催化作用下发生不对称加成反应，得到如式c1或式c2所示的顺式β氨基酸前体；将所述顺式β氨基酸前体进行水解和官能团转化，得到如式d所示的顺式β氨基酸及其衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150315165A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula and of its acylated derivative of formula wherein R 1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluorolactones of formula V, particularly the benzoyl derivative with R 1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  一种制备氟内酯衍生物的新工艺被描述，其化学式为，以及其酰化衍生物的化学式为，其中R1代表一个羟基保护基团。化学式为V的酰化氟内酯衍生物，特别是具有R1=苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有成为HCV NS5B聚合酶的强效抑制剂的潜力。
• Chiral Tetraaminophosphonium Salt-Mediated Asymmetric Direct Henry Reaction
  作者：Daisuke Uraguchi、Sawako Sakaki、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja075152+

  日期：2007.10.1

  Chiral tetraaminophosphonium salts 1 possessing the phosphorus-centered [5.5]-spirocyclic core have been designed and synthesized in a single step from L-valine-derived diamine. The three-dimensional molecular structure was successfully verified by the single-crystal X-ray diffraction analysis, which also identified a secondary interaction between the phosphonium cation and chloride ion via double hydrogen-bonding. The potential of this novel onium salt as a chiral organic molecular catalyst has been demonstrated in an application to asymmetric direct Henry reaction.