3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride
• 英文别名: 3,4,5-trichlorodithiol-1-ium;chloride
• 化学式: C₃Cl₃S₂*Cl
• 分子量: 241.977
• InChiKey: UOZDVSQLDMGOLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride 在 水 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到二氯-1,2-二硫环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  4-chloro-1,2-dithiol-3-one 硫糖苷类偶联物的合成与体内外潜在抗癌物质研究

  摘要：

  使用 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖及其 2,3,4,6-四-O-乙酰基衍生物在乙腈中亲核取代 4,5-二氯-1,2-二硫醇-3-酮中的氯原子产生了两种新的 4-氯-1,2-二硫醇-3-酮的 5-硫代葡萄糖苷缀合物。所获得的硫代葡萄糖苷在软琼脂中的小鼠表皮 JB6Cl41 P+ 细胞模型中显示出抗癌特性，而其中一种硫代葡萄糖苷在 CD1 小鼠实体艾氏癌模型的体内实验中显示出抗肿瘤活性。两种化合物均能抑制小鼠 JB6 Cl41 luc-AP-1 细胞中基本的 AP-1 依赖性转录活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3438-x
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属元素鎓离子 (C3Cl3E3)+ 来自涉及二氯化二硫属元素 E2Cl2 (E = S、Se、Te) 的平衡 - (C3Cl3S2)Cl、(C3Cl3Se2)Cl 和 (C3Cl3Te2)2[Te2Cl10] 的合成和晶体结构

  摘要：

  四氯环丙烯与 SeCl4 或 TeCl4 在 CH2Cl2 中在溶剂热条件下分别在 120 °C 和 90 °C 下反应是生成 1,2-二硫属元素鎓离子的合适途径。(C3Cl3Se2)+Cl-的黄色晶体或{(C3Cl3Te2)+}2[Te2Cl10]2-的红色晶体在这些反应中形成。六氯丙烯与元素硫的反应——众所周知的生成 3,4,5-三氯-1,2-二硫酰氯 (C3Cl3S2)Cl 的路线——结果无法转移到硒和碲化学中。反应溶液的 NMR 研究允许建立反应平衡，还涉及六氯丙烯和二氯化二硫属元素 E2Cl2。所有三种化合物的晶体结构均通过 X 射线衍射确定。所有都包含平面五元环状阳离子 (C3Cl3E2)+ (E = S、Se、Te)。短 E-E 键 (S-S 201, Se-Se 231, Te-Te 266 pm) 表明大量的 π 键合和电荷离域。(C3Cl3Te2)2[Te2Cl10] 中的阴离子由两个四方锥体

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200209)2002:9<2271::aid-ejic2271>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis and studies of acetylthioglycoside conjugates of 4-chloro-1,2-dithiole-3-thione as potential antitumor agents
  作者：S. N. Fedorov、A. S. Kuzmich、Yu. E. Sabutskii、A. G. Guzii、R. S. Popov、V. A. Ogurtsov、O. A. Rakitin、S. G. Polonik

  DOI：10.1007/s11172-021-3127-1

  日期：2021.3

  THP-1 human leukemia cells in soft agar, as well as to inhibit the AP-1-dependent transcriptional activity in JB6 Cl41 luc-AP-1 cells, which suggests the possibility of using the new compounds as potential cancer preventive drugs.

  在4,5-二氯-1,2-二硫-3-硫酮与per-氯原子的亲核取代ö的乙酰基-1- mercaptho衍生物d葡萄糖，ð半乳糖，d甘露糖，d木糖，升-阿拉伯糖和d-麦芽糖产生了六种新的4-氯-1,2-二硫代-3-硫酮乙酰硫代糖苷共轭物。这些硫糖苷对软琼脂中的JB6 Cl41 P +小鼠表皮细胞和THP-1人白血病细胞模型具有抗癌活性，并抑制JB6 Cl41 luc-AP中AP-1依赖性转录活性。 -1细胞，这表明使用新化合物作为潜在的癌症预防药物的可能性。
• 1,2,3-Dithiazoles – new reversible melanin synthesis inhibitors: a chemical genomics study
  作者：Anna Charalambous、Maria Koyioni、Ioanna Antoniades、Despoina Pegeioti、Iro Eleftheriou、Sophia S. Michaelidou、Stanislav A. Amelichev、Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Panayiotis A. Koutentis、Paris A. Skourides

  DOI：10.1039/c5md00052a

  日期：——

  1,2,3-Dithiazolimines show potent and reversible inhibition of melanin synthesis inXenopus laevisembryos.

  1,2,3-二噻唑亚胺在非洲爪蟾胚胎中显示出对黑色素合成的强效和可逆抑制。
• New routes to 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imines
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1070/mc2005v015n01abeh002057

  日期：2005.1

  The reaction of readily available 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride 1 and 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione 2 with o-substituted anilines provides a simple route to 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imines, which can be cyclised to give new, more complex heterocyclic systems such as 1,2-dithiolo[4,3-b][1,4]benzoxazine of potential value in cancer chemotherapy

  易于获得的3,4,5-三氯-1,2-二硫鎓氯化物1和4,5-二氯-1,2-二硫基-3-硫酮2与邻位取代苯胺的反应提供了一条简单的路线来获得1,2 -dithiole-3-thiones和3-imines，它们可以被环化以产生新的更复杂的杂环系统，例如1,2-二硫代[4,3-b] [1,4]苯并恶嗪在癌症化疗中具有潜在价值
• Dithiolylium-Chlorooxomolybdate(V): Synthese und Kristallstruktur von (C3Cl3S2)[MoOCl4] und (C3Cl3S2)[Mo2O2Cl7]
  作者：Johannes Beck、M. Koch

  DOI：10.1002/zaac.200300367

  日期：2004.3

  5-Trichlor-1, 2-dithiolyliumchlorid mit MoOCl3 in Dichlormethan unter solvothermalen Bedingungen bei 65 °C entstehen nebeneinander das grune Tetrachlorooxomolybdat(V) (C3Cl3S2)[MoOCl4] und das braun-gelbe Heptachlorodioxodimolybdat(V) (C3Cl3S2)[Mo2O2Cl7]. Die Kristallstrukturen beider Substanzen enthalten annahernd planare (C3Cl3S2)+-Ionen mit einer S—S-Bindungslange von 203 pm. Das diskrete [MoOCl4]—-Ion

  Durch Umsetzung von 3, 4, 5-Trichlor-1, 2-dithiolyliumchlorid mit MoOCl3 in Dichlormethan unter solvothermalen Bedingungen bei 65 °C entstehen nebeneinander das grune Tetrachlorooxomolybdat(V) (C3Cl3S4s2)(C3Cl3S4s2) (C3Cl3S2)[Mo2O2Cl7]。Die Kristallstrukturen beider Substanzen enthalten annahernd planee (C3Cl3S2)+-Ionen mit einer S-S-Bindungslange von 203 pm。Das diskrete [MoOCl4]—-Ion in der Struktur
• Pesticidally active
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04163059A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  4,5-Dichloro-3-substituted-phenylimino-1,2-dithiolenes of the formula ##STR1## in which R is optionally chlorine-substituted or methoxy-substituted phenyl which carries at least one substituent selected independently from fluorine, bromine, iodine, cyano, thiocyanato, nitro, alkyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, aryl, alkoxy with 2-6 carbon atoms, aryloxy, alkylthio, arylthio, acylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, alkycarbonyl, aminocarbonyl, alkysulphonyl, alkoxysulphonyl, aryloxysulphonyl, aminosulphonyl and N-containing heterocyclic rings, or represents phenyl which is monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by chlorine in the 2-, 3-, 2,3-, 2,6-, 3,5-, 2,5-, 3,4,5-, 2,4,6- or 2,4,5-positions, and M is 1 or 2, which possess arthropodicidal, nematicidal and fungicidal properties.

  公式为##STR1##的4,5-二氯-3-取代苯基亚胺-1,2-二硫杂环烯化合物，其中R是取代为氟、溴、碘、氰、硫氰酸、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、芳基、含2-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、酰基氨基、二烷基氨基、烷氧羰基、烷羰基、氨基羰基、烷基磺酰基、烷氧磺酰基、芳氧磺酰基、氨基磺酰基和含氮杂环的取代为氯或甲氧基的苯基，或者是在2-、3-、2,3-、2,6-、3,5-、2,5-、3,4,5-、2,4,6-、2,4,5-位上单取代、双取代或三取代的苯基，其中M为1或2，具有杀虫、杀线虫和杀真菌的性质。