2-chloro-3,5-dinitropyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-3,5-dinitropyridin-4-amine
• 英文别名: 2-Chloro-3,5-dinitropyridin-4-amine
• 化学式: C₅H₃ClN₄O₄
• 分子量: 218.556
• InChiKey: QZMZMIBQIBGLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitropyridin-4-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-cyclopropyl-2-methyl-6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS MALT1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE THIAZOLO-PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MALT1

  摘要：

  揭示了通式（I）中R1-R3的化合物，其中R1-R3的定义如本文所述，用作MALT1抑制剂治疗自身免疫和炎症性疾病或紊乱。还揭示了合成这些化合物的方法。还揭示了含有本发明化合物的药物组合物以及通过给予本发明化合物治疗患有自身免疫或炎症性疾病或紊乱的患者的方法，例如癌症。

  公开号：

  WO2018020474A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以60 %的产率得到2-chloro-3,5-dinitropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal stability of a novel polyfunctional pyridine-based derivative featuring amino, nitro, and guanidine groups

  摘要：

  以 4-氨基-2-胆吡啶为原料，通过硝化和取代反应合成了一种新的吡啶衍生物 1-（4-氨基-3,5-二硝基吡啶-2-基）胍（ADG）。光谱、核磁共振和质谱对其结构进行了表征。ADG 晶体为单斜晶系，空间群为 Pbca，晶体参数为 a = 7.23 Å，b = 14.56 Å，c = 17.93 Å，α = β= γ= 90 Å，V = 1911 Å3，μ = 0.143 mm-1，Z = 8。677 g cm-3）、良好的热稳定性（分解温度为 217 ℃）和适中的起爆特性（起爆压力为 20.83 GPa，起爆速度为 7.00 km s-1）。Hirshfeld 表面分析表明，弱相互作用对分子的堆积力有很大影响。电子定位函数分析表明，在 C-H、N-H 和 N-O 共价键位点区域存在大量电子定位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0057

文献信息

• Scaffold Hopping Approach to a New Series of Pyridine Derivatives as Potent Inhibitors of CDK2
  作者：Xiaojuan Xu、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.201500335

  日期：2016.3

  A scaffold hopping approach was exploited to guide the discovery of a series of pyridine derivatives as novel cyclin‐dependent kinase (CDK2) inhibitors. These new compounds were designed, synthesized, and evaluated as CDK2 inhibitors. Most of the compounds showed potent inhibition against CDK2, and preliminary structure–activity relationship trends were revealed. A docking study on the most potent

  利用支架跳跃方法来指导发现一系列吡啶衍生物作为新型细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2) 抑制剂。这些新化合物被设计、合成并评估为 CDK2 抑制剂。大多数化合物显示出对 CDK2 的有效抑制，并揭示了初步的构效关系趋势。对最有效化合物 6g 的对接研究暗示了有效 CDK2 抑制的结构基础。还评估了所有合成化合物对 H522 和 U87 癌细胞系的细胞毒性。针对正常细胞系 (L02) 进一步测试了最有效的药物样化合物 6g，表明该化合物对癌细胞系具有选择性毒性。
• Synthesis of New Substituted 4-Amino-3,5-dinitropyridine Derivatives
  作者：Congming Ma、Yongbin Wang、Kehui Hou、Zuliang Liu、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/cjoc.201300534

  日期：2013.10

  the preparation of some new 4‐amino‐3,5‐dinitropyridine derivatives have been revealed. Nitration of 2‐chloropyridin‐4‐amine (1) as a starting material, in an unexpected one‐step reaction, to give dinitrated derivatives, followed by nucleophilic substitution reactions with sodium azide, potassium fluoride, ammonia, methylamine, and 4‐nitroimidazol, respectively, gave substituted 4‐amino‐3,5‐dinitropyridine

  已经揭示了制备一些新的4-氨基-3,5-二硝基吡啶衍生物的简便合成途径。在意外的一步反应中硝化2-氯吡啶4-胺（1）作为起始原料，以生成二硝化的衍生物，然后与叠氮化钠，氟化钾，氨水，甲胺和4-硝基咪唑进行亲核取代反应分别得到取代的4-氨基-3,5-二硝基吡啶衍生物。同时，其叠氮化物衍生物进行了闭环转化为7-氨基-6-硝基[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡啶-1-氧化物。重要的是，所有亲核取代反应均在温和条件下进行。
• Synthesis of Heat-Resistant and Low-Sensitivity Energetic Materials Based on Hydrazine Bridge Linkage
  作者：Ziyi Xu、Caijin Lei、Qian Wang、Jie Tang、Guangbin Cheng、Hongwei Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00888

  日期：2023.11.1
• SUBSTITUTED THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3490995A1

  公开（公告）日：2019-06-05