(2-(4-methoxyphenylamino)pyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenylamino)pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-Methoxyanilino)pyridin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XPSJSJFYQOTVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenylamino)pyridin-3-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-methoxyphenylamino)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基-三唑共轭物作为抗有丝分裂剂†

  摘要：

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。

  DOI：

  10.1039/c5ob00232j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-(4-methoxyphenylamino)pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  设计，合成了一系列2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物，并在体外评估了它们对4种癌细胞系（A549，HT-29，H460和U87MG）的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价。九种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，ALK，VEGFR-2，VEGFR-3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）用于评估最有前途的类似物39的抑制活性。，显示Flt-3 / c-Met IC 50值为2.18 / 2.61 nM。构效关系研究表明，n-Pr作为R 1基团表现出更高的偏好性，而苯环上更强的单EWG（如R 2  = 4-F）则受益于其效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.063

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Hehua Xiong、Ting Chen、Zhen Xiao、Linxiao Wang、Yueyue Xiao、Shunmin Huang、Yinhua Xiong、Wufu Zhu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.066

  日期：2018.10

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activities. The target compounds exhibited moderate to high antiproliferative activity against three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) and several compounds (25, 27, 33, 37, 41, 43, 49 and 53) were evaluated for the activity against

  设计，合成和评估了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物。目标化合物表现出中度至对三名癌细胞系高的抗增殖活性（A549，HepG2和MCF-7）和几种化合物（25，27，33，37，41，43，49和53），用于针对c的活性进行了评估-Met激酶。最有前途的化合物33（IC 50 c-Met = 2.36 nM）对具有IC 50的A549，HepG2和MCF-7细胞系表现出优异的活性值分别为0.23μM，0.42μM和0.21μM，是阳性对照的1.5–2.1倍。此外，评估了化合物33对Flt3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit，Flt4，ALK和EGFR激酶的活性。结构活性关系研究表明， C部分4位的单EWG（例如R 2 = F）是提高抗肿瘤活性的关键因素。另外，对化合物33的进一步研究主要包括浓度依赖性，细胞凋亡（ac啶橙染色），细胞凋亡结果分析和分子对接。
• Synthesis and antiproliferative activity of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Linxiao Wang、Min Wang、Yiqiang Ouyang、Caolin Wang、Han Mei、Sheng Tang、Yinhua Xiong、Pengwu Zheng、Ping Gong、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.034

  日期：2018.1

  A series of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, A549, H460, and U87MG) and six tyrosine kinases (c-Met, Flt-3, PDGFR-β, VEGFR-2, EGFR, and c-Kit) inhibitory activities in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising

  合成了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，A549，H460和U87MG）的抗增殖活性）和六种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，PDGFR-β，VEGFR-2，EGFR和c-Kit）的体外抑制活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价，最有前途的类似物32的Flt-3 / c-Met IC 50值为1.16 / 1.92 nM。构效关系研究表明，氢原子作为R 1基团具有较强的效力，苯环上的单电子吸电子基团（mono-EWGs）（如R 3 = 4-F）对抗增殖活性表现出更高的偏爱。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-(pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yloxy)benzamide derivatives as potential antitumor agents
  作者：Jianqing Zhang、Hehua Xiong、Feiyi Yang、Jie He、Ting Chen、Dongxue Fu、Pengwu Zheng、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127740

  日期：2021.2

  worldwide. Small molecule inhibitors have become a major therapeutic treatment for cancer. In this study, a series of novel 4-(pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yloxy)benzamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against the A549, Hela and MCF-7 cell lines. Among them, the optimal compound 35 was found to possess excellent inhibitory activity against the A549, Hela

  癌症是全球范围内的主要死亡原因。小分子抑制剂已成为癌症的主要治疗方法。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的4-（吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-基氧基）苯甲酰胺衍生物，它们对A549，Hela和MCF-7细胞系具有抗肿瘤活性。其中，最佳化合物35被发现对A549，Hela和MCF-7细胞系具有优异的抑制活性，IC 50值为5.29±0.58、3.72±0.91和9.23±0.56μM，优于Golvatinib。构效关系表明7 H-吡咯并[2,3- d]嘧啶与中心苯和末端苯的F原子一起有助于改善目标化合物的抑制活性。此外，我们通过分子对接进一步研究了化合物35与c-Met激酶的结合方式。
• Synthesis of 2-anilinopyridine–arylpropenone conjugates as tubulin inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、M. V. P. S. Vishnuvardhan、G. Bharath Kumar、Anver Basha Shaik、Sumit S. Chourasiya、M. Kashi Reddy、Ibrahim Bin Sayeed、Praveen Reddy Adiyala、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c5ra19468g

  日期：——

  2-Anilinopyridine–arylpropenone conjugates as novel tubulin inhibitors and apoptotic inducers.

  2-苯胺基吡啶-芳基丙烯酮共轭物作为新型微管抑制剂和诱导凋亡剂。
• US4786642A
  申请人：——

  公开号：US4786642A

  公开（公告）日：1988-11-22