4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PYFKHOOTMRKHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 potassium trifluoro(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)borate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 carbon nitride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光-镍-双催化C（sp 2）-C（sp 3）交联反应与中孔石墨烯碳氮作为多相有机半导体光催化剂

  摘要：

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05598

文献信息

• Highly efficient iodine-catalyzed hydroarylation of arenes with styrenes
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.178

  日期：2007.9

  Iodine mediates the hydroarylation of styrenes with arenes and heteroarenes to afford 1,1-diarylalkanes in good to high yields. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroarylation reaction are discussed.

  碘介导苯乙烯与芳烃和杂芳烃的加氢芳基化反应，从而以高收率或高收率提供1,1-二芳基烷烃。讨论了有关该加氢芳基化反应的底物范围和选择性的细节。
• A Novel InCl₃/SiO₂-Catalyzed Hydroarylation of Arenes with Styrenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhiyong Wang、Ming-Ming Zhou、Gaojun Sun、Huayin Sun

  DOI：10.1055/s-2008-1042917

  日期：——

  A novel InCl 3 /SiO 2 -catalyzed hydroarylation of various styrenes with arenes has been developed. The reaction can be carried out under solvent-free conditions to afford a series of 1,1-di-arylalkanes in high yields and with good regioselectivities. The catalyst can be reused six times without obvious loss of catalytic activity.

  已开发出一种新型 InCl 3 /SiO 2 催化的各种苯乙烯与芳烃的加氢芳基化反应。该反应可以在无溶剂条件下进行，以高产率和良好的区域选择性得到一系列 1,1-二-芳基烷烃。该催化剂可重复使用6次，催化活性无明显损失。
• Sulfonamides as new hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for photoredox allylic and benzylic C–H arylations
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Sakai、Atsushi Kawamura、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c7cc09457d

  日期：——

  A catalytic amount of a sterically and electronically tuned diarylsulfonamide promoted allylic and benzylic C–H arylations in cooperation with a visible light photoredox catalyst. This is the first example of the catalytic use of a sulfonamidyl radical to promote the hydrogen atom transfer process.

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。
• Switchable Direct Oxygenative Arylation of C(sp³)–H Bonds via Electrophotocatalysis
  作者：Yan Zhang、Xiang Sun、Ji-Hu Su、Tong Li、Chengbin Du、Kuiliang Li、Qi Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01751

  日期：2023.7.14

  A metal-free electrophotochemical C(sp3)-H arylation was developed under mild conditions. This method enables a switchable synthesis of diaryl alcohols and diaryl alkanes from inactive benzylic carbons. More importantly, a cheap and safe mediator N-chlorosuccinimide (NCS) was developed, which was employed for the hydrogen atom transfer (HAT) process of the benzylic C–H bond. In addition, this active

  在温和条件下开发了无金属的电化学C(sp 3 )-H芳基化反应。该方法能够从不活泼的苄基碳可转换地合成二芳基醇和二芳基烷烃。更重要的是，开发了一种廉价且安全的介体N-氯代琥珀酰亚胺（NCS），用于苄基C-H键的氢原子转移（HAT）过程。此外，该活性自由基被电子顺磁共振（EPR）捕获并识别。
• Direct C(sp³)–H Arylation of Unprotected Benzyl Anilines and Alkylarenes by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Cheng Huang、Peng Xiao、Zhong-Ming Ye、Chen-Lu Wang、Chen Kang、Sheng Tang、Zhenhong Wei、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03980

  日期：2024.1.12

  alkylarenes via consecutive photoinduced electron transfer by visible light irradiation. Reductive quenching cycles and radical–radical cross-coupling were involved, and electron paramagnetic resonance experiments provide evidence for the formation of radical intermediates formed in situ. The protocol highlights transition metal free, external oxidant free, broad substrate scope, and high efficiency (>60 examples

  本文报道了未受保护的苄基苯胺和烷基芳烃通过可见光照射连续光诱导电子转移的直接C(sp 3 )–H芳基化。涉及还原猝灭循环和自由基-自由基交叉偶联，电子顺磁共振实验为原位形成自由基中间体的形成提供了证据。该协议强调不含过渡金属、不含外部氧化剂、底物范围广泛和效率高（> 60 个示例，高达 96%）。