2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-2-oxoacetate | 958649-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 958649-45-1
• 化学式: C₄H₂ClF₃O₃
• mdl: MFCD26936297
• 分子量: 190.506
• InChiKey: SEARFTWVELJQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-2-oxoacetate 在 水 作用下， 生成 2-Oxo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure, and Insecticidal Activity of Novel N-Alkyloxyoxalyl Derivatives of 2-Arylpyrrole

  摘要：

  Two series of novel N-alkyloxyoxalyl derivatives of 2-arylpyrrole were synthesized, and their structures were characterized by (1)H NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities, and their insecticidal activities against oriental armyworm, mosquito, and spider mite are comparable to those of the commercialized Chlorfenapyr.

  DOI：

  10.1021/jf801311h
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,2,2-三氟乙醇 反应 5.0h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  TRIR，TREPR和2,2,2-三氟乙氧基羰基自由基的反应性和结构的计算研究。

  摘要：

  通过在四氯化碳和乙腈溶液中脉冲辐射9-芴酮肟2,2,2-三氟乙基草酸酯1b生成了2,2,2-三氟乙氧基羰基3b。它的特征在于时间分辨电子顺磁共振光谱（EPR）和红外光谱。自由基的寿命在微秒范围内，可以在我们的时间分辨设备的上升时间内检测到，然后再进行重组或与溶剂反应。没有观察到脱羰或脱羧。在氧的存在下，自由基被淬灭以产生2,2,2-三氟乙氧基羰基过氧自由基4b，其寿命再次在几微秒的范围内。时间分辨电子顺磁共振波谱（TREPR）允许以1：1：1的比例进行检测 在g = 2.0032时，芴9-亚甲基基团7的1个三联体和在1 = 3：3：1的四重态中，由于三氟乙氧基羰基基团3b在g = 2.001时的质子偶联，具有额外的超精细分裂（HFS）。计算表明，相对于ROC（O）x二面体，烷氧基羰基可以以反式或顺式构型存在。实验TREPR光谱与模拟结果的比较表明，在乙氧基羰基3a的情况下观察到了s-反式构

  DOI：

  10.1562/2005-05-30-ra-554

文献信息

• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Polyfluorinated esters of 4-chloro-2-oxobut-3-ynoic acid. Cycloaddition reactons of hexafluoroisopropyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate, an incredibly electrophilic alkyne
  作者：Andrey B. Koldobskii、Olga S. Shilova、Oleg I. Artyushin、Nicolay D. Kagramanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109463

  日期：2020.3

  the first time from available bis(trimethylstannyl) acetylene and the corresponding acid chlorides. Hexafluoroisopropyl ester, thus obtained, probably proved to be the most electrophilic alkyne known so far. It is not only extremely strong dienophile in the Diels-Alder reaction, but undergoes the unusual uncatalyzed [2+2]-cycloaddition reactions with simple alkenes under very mild conditions.

  首次从可得的双（三甲基锡烷基）乙炔和相应的酰氯中制备了一系列用极强的吸电子多氟烷基草酰取代基活化的氯炔烃。由此获得的六氟异丙基酯可能被证明是迄今为止已知的最亲电子的炔烃。它不仅在Diels-Alder反应中具有极强的亲二烯性，而且在非常温和的条件下与简单的烯烃发生异常的未催化的[2 + 2]-环加成反应。
• A TRIR, TREPR and Computational Study on the Reactivity and Structure of the 2,2,2-Trifluoroethoxycarbonyl Radical†
  作者：Christoph Kolano、Götz Bucher、Dirk Grote、Olaf Schade、Wolfram Sander

  DOI：10.1562/2005-05-30-ra-554

  日期：——

  in conformations that are s-trans or s-cis with respect to the R-O-C(O) x dihedral. A comparison of experimental TREPR spectra with simulations indicates that the s-trans conformer is observed in the case of the ethoxycarbonyl radical, 3a. In the case of the trifluorethoxycarbonyl radical, 3b, however, the additional proton HFS observed shows that it is the s-cis conformer that is formed. As calculations

  通过在四氯化碳和乙腈溶液中脉冲辐射9-芴酮肟2,2,2-三氟乙基草酸酯1b生成了2,2,2-三氟乙氧基羰基3b。它的特征在于时间分辨电子顺磁共振光谱（EPR）和红外光谱。自由基的寿命在微秒范围内，可以在我们的时间分辨设备的上升时间内检测到，然后再进行重组或与溶剂反应。没有观察到脱羰或脱羧。在氧的存在下，自由基被淬灭以产生2,2,2-三氟乙氧基羰基过氧自由基4b，其寿命再次在几微秒的范围内。时间分辨电子顺磁共振波谱（TREPR）允许以1：1：1的比例进行检测 在g = 2.0032时，芴9-亚甲基基团7的1个三联体和在1 = 3：3：1的四重态中，由于三氟乙氧基羰基基团3b在g = 2.001时的质子偶联，具有额外的超精细分裂（HFS）。计算表明，相对于ROC（O）x二面体，烷氧基羰基可以以反式或顺式构型存在。实验TREPR光谱与模拟结果的比较表明，在乙氧基羰基3a的情况下观察到了s-反式构
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023146987A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  Provided are compounds of Formula (A): Formula (A); and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions, processes of preparing and methods of treating thereof; wherein Ra, Ra', Ring A, Ring B, and R1are as defined in any of the embodiments described herein.

  提供了式(A)化合物：式（A）；及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物、制备工艺和处理方法；其中 Ra、Ra'、环 A、环 B 和 R1 如本文所述的任一实施方案中所定义。
• Discovery of TNG908: A Selective, Brain Penetrant, MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitor That Is Synthetically Lethal with <i>MTAP</i>-Deleted Cancers
  作者：Kevin M. Cottrell、Kimberly J. Briggs、Douglas A. Whittington、Haris Jahic、Janid A. Ali、Charles B. Davis、Shanzhong Gong、Deepali Gotur、Lina Gu、Patrick McCarren、Matthew R. Tonini、Alice Tsai、Erik W. Wilker、Hongling Yuan、Minjie Zhang、Wenhai Zhang、Alan Huang、John P. Maxwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00133

  日期：2024.4.25

  It has been shown that PRMT5 inhibition by small molecules can selectively kill cancer cells with homozygous deletion of the MTAP gene if the inhibitors can leverage the consequence of MTAP deletion, namely, accumulation of the MTAP substrate MTA. Herein, we describe the discovery of TNG908, a potent inhibitor that binds the PRMT5·MTA complex, leading to 15-fold-selective killing of MTAP-deleted (MTAP-null)

  已经表明，如果抑制剂能够利用MTAP缺失的后果，即 MTAP 底物 MTA 的积累，小分子抑制 PRMT5 可以选择性杀死MTAP基因纯合缺失的癌细胞。在此，我们描述了 TNG908 的发现，TNG908 是一种结合 PRMT5·MTA 复合物的有效抑制剂，与MTAP完整 (MTAP WT) 细胞相比，可选择性杀死MTAP缺失 (MTAP-null) 细胞 15 倍。 TNG908 在小鼠异种移植模型中口服给药时显示出选择性抗肿瘤活性，其理化特性适合穿过血脑屏障 (BBB)，支持治疗MTAP缺失的 CNS 和非 CNS 肿瘤的临床研究。