2-bromo-4-hydroxymandelic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxymandelic acid
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid；2-(2-Bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: QCUILTNFTLZZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxymandelic acid 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4'-Dihydroxyl-3-arylcoumarins 的顺序脱氢/Oxa-Michael 加成反应合成酚类香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00120
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到2-bromo-4-hydroxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• Synthesis of Coumestrol and Aureol
  作者：Jianfei Sheng、Tianlong Xu、Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Wentao Wei、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00510

  日期：2016.10.28

  A total synthesis of coumestrol (1) and aureol (2) is described. The Perkin condensation of 2-bromo-4-hydroxylphenylacetic acid (6) and o-hydroxybenzaldehydes (7) gave the corresponding 2′-bromo-3-arylcoumarins (9). A copper-catalyzed consecutive hydroxylation and aerobic oxidative coupling of 9 under microwave conditions facilitated the total synthesis of 1 and 2, respectively, with spectroscopic

  描述了香豆甾醇（1）和金黄色酚（2）的全合成。的2-溴-4- hydroxylphenylacetic酸（PERKIN的缩合6）和Ô -hydroxybenzaldehydes（7），得到相应的2'-溴-3- arylcoumarins（9）。在微波条件下，铜催化的连续羟基化反应9和有氧氧化偶联反应分别促进了1和2的总合成，其光谱数据与天然产物非常相似。
• 一种2,4-二羟基苯乙酸的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN105541597B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种2,4‑二羟基苯乙酸的制备方法，是以间溴苯酚和乙醛酸为原料，经缩合反应、酸化得到对羟基邻溴扁桃酸，对羟基邻溴扁桃酸再经还原得到对羟基邻溴苯乙酸，对羟基邻溴苯乙酸在催化剂存在及碱性条件下，发生溴的羟基化反应，酸化后得到2,4‑二羟基苯乙酸。本发明具有原料简单易得、反应处理简便、收率较高的优点，且所得中间体亦有重要用途。
• Total Syntheses and Anti-Inflammatory Studies of Three Natural Coumarins: Glycycoumarin, Glycyrin, and 3-O-Methylglycyrol
  作者：Ting Peng、Bin Long、Xiuli Yang、Na Wang、Ximeng Wang、Yujiao He、Hongbo Dong

  DOI：10.3390/molecules29163942

  日期：——

  Licorice (Glycyrrhiza uralensis Fisch), a significant traditional Chinese herbal medicine, has been extensively utilized in China to treat various ailments. Natural bioactive coumarins, glycycoumarin, glycyrin, and 3-O-methylglycyrol, were isolated from licorice, and they exhibited various pharmacological properties. In this report, we have accomplished the total synthesis of glycycoumarin, glycyrin

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。