2-bromo-4-hydroxymandelic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxymandelic acid
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid；2-(2-Bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: QCUILTNFTLZZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxymandelic acid 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4'-Dihydroxyl-3-arylcoumarins 的顺序脱氢/Oxa-Michael 加成反应合成酚类香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00120
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到2-bromo-4-hydroxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• Synthesis of Coumestrol and Aureol
  作者：Jianfei Sheng、Tianlong Xu、Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Wentao Wei、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00510

  日期：2016.10.28

  A total synthesis of coumestrol (1) and aureol (2) is described. The Perkin condensation of 2-bromo-4-hydroxylphenylacetic acid (6) and o-hydroxybenzaldehydes (7) gave the corresponding 2′-bromo-3-arylcoumarins (9). A copper-catalyzed consecutive hydroxylation and aerobic oxidative coupling of 9 under microwave conditions facilitated the total synthesis of 1 and 2, respectively, with spectroscopic

  描述了香豆甾醇（1）和金黄色酚（2）的全合成。的2-溴-4- hydroxylphenylacetic酸（PERKIN的缩合6）和Ô -hydroxybenzaldehydes（7），得到相应的2'-溴-3- arylcoumarins（9）。在微波条件下，铜催化的连续羟基化反应9和有氧氧化偶联反应分别促进了1和2的总合成，其光谱数据与天然产物非常相似。
• 一种2,4-二羟基苯乙酸的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN105541597B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种2,4‑二羟基苯乙酸的制备方法，是以间溴苯酚和乙醛酸为原料，经缩合反应、酸化得到对羟基邻溴扁桃酸，对羟基邻溴扁桃酸再经还原得到对羟基邻溴苯乙酸，对羟基邻溴苯乙酸在催化剂存在及碱性条件下，发生溴的羟基化反应，酸化后得到2,4‑二羟基苯乙酸。本发明具有原料简单易得、反应处理简便、收率较高的优点，且所得中间体亦有重要用途。
• Synthesis of Phenolic Coumestans via a Sequential Dehydrogenation/Oxa-Michael Addition Reaction of 2′,4′-Dihydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Qinfang Yan、Yi Jiang、Xianheng Song、Guoqing Lu、Qianzhong Zhang、Zhibo Du、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00120

  日期：2022.5.6

  A facile and practical approach for the synthesis of natural coumestans and derivatives starting from 2′,4′-dihydroxyl-3-arylcoumarins has been developed. The process involved a seqential intramolecular dehydrogenation/oxa-Micheal reaction efficiently promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 40 °C under metal- and ligand-free conditions with good functional group compatibility.

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。
• 10.3390/molecules29163942
  作者：Peng, Ting、Long, Bin、Yang, Xiuli、Wang, Na、Wang, Ximeng、He, Yujiao、Dong, Hongbo

  DOI：10.3390/molecules29163942

  日期：——

  Licorice (Glycyrrhiza uralensis Fisch), a significant traditional Chinese herbal medicine, has been extensively utilized in China to treat various ailments. Natural bioactive coumarins, glycycoumarin, glycyrin, and 3-O-methylglycyrol, were isolated from licorice, and they exhibited various pharmacological properties. In this report, we have accomplished the total synthesis of glycycoumarin, glycyrin

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。