(R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(methyloxalyl)-D-phenylalanine methyl ester；DM-Nofd；methyl (2R)-2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: CAUUPQLNYYFMOQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-oxalyl D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制因子抑制缺氧诱导因子

  摘要：

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，

  DOI：

  10.1021/ja050841b
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的恶唑合成

  摘要：

  N-酰基氨基酸酯经过三氟甲磺酸酐介导的环脱水，以简单的一锅法转化形成恶唑和双恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.080

文献信息

• Selective Inhibition of Factor Inhibiting Hypoxia-Inducible Factor
  作者：Michael A. McDonough、Luke A. McNeill、Melanie Tilliet、Cyril A. Papamicaël、Qiu-Yun Chen、Biswadip Banerji、Kirsty S. Hewitson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/ja050841b

  日期：2005.6.1

  transcription factor, hypoxia inducible factor (HIF), that mediates the hypoxic response in animals. Hydroxylation of HIF both causes its degradation and limits its activity. We describe how the use of structural data coupled to solid-phase synthesis led to the discovery of a selective inhibitor of one of the HIF hydroxylases. The inhibitor N-oxalyl-d-phenylalanine was shown to inhibit the HIF asparaginyl

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，
• Triflic anhydride-mediated synthesis of oxazoles
  作者：Armin Thalhammer、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.080

  日期：2009.3

  N-Acyl amino acid esters undergo triflic anhydride-mediated cyclodehydration to form oxazoles and bisoxazoles in a simple one-pot transformation.

  N-酰基氨基酸酯经过三氟甲磺酸酐介导的环脱水，以简单的一锅法转化形成恶唑和双恶唑。
• Inhibitor Scaffolds for 2-Oxoglutarate-Dependent Histone Lysine Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Stanley S. Ng、Jasmin Mecinović、Benoît M.R. Liénard、Simon H. Bello、Zhe Sun、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm800936s

  日期：2008.11.27

  The dynamic methylation of histone lysyl residues plays an important role in biology by regulating transcription, maintaining genomic integrity, and by contributing to epigenetic effects. Here we describe a variety of inhibitor scaffolds that inhibit the human 2-oxoglutarate-dependent JMJD2 subfamily of histone demethylases. Combined with structural data, these chemical starting points will be useful to generate small-molecule probes to analyze the physiological roles of these enzymes in epigenetic signaling.