4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: PU-24；4-(3'-fluorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: DAAOYINEOMUICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氟-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]消除α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的级联反应合成新型翼果类化合物

  摘要：

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3543
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 3'-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036

文献信息

• Organocatalytic cascade nucleophilic/aza-Michael addition reactions: metal-free catalytic strategy for the synthesis of hydantoins
  作者：Lei Xie、Lei Sun、Ping Wu、Zhaoxue Wang、Chenyi Zhao、Lingang Wu、Xiaojing Li、Zhenzhen Gao、Wanxing Liu、Shao-zhen Nie

  DOI：10.1039/d2ob01825j

  日期：——

  base-catalyzed cascade nucleophilic/aza-Michael addition reaction of N-alkoxy β-oxo-acrylamides with isocyanates has been developed to afford various highly functionalized hydantoin derivatives in 80–98% yields under mild reaction conditions. The intriguing features of this method include metal-free reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope and short reaction time.

  路易斯碱催化的N-烷氧基 β-氧代-丙烯酰胺与异氰酸酯的级联亲核/氮杂-迈克尔加成反应已被开发出来，可在温和的反应条件下以 80-98% 的收率提供各种高度官能化的乙内酰脲衍生物。该方法的有趣特征包括无金属反应条件、催化剂负载量低、底物适用范围广和反应时间短。
• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。