dimethyl (5R,7S)-5,7-bis(acetyloxy)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (5R,7S)-5,7-bis(acetyloxy)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (5S,7R)-5,7-diacetyloxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₈
• 分子量: 352.301
• InChiKey: OXZPGEANYNAUET-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 dimethyl (5R,7S)-5,7-bis(acetyloxy)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪环的不寻常双环内过氧化物的合成和化学反应。

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与不饱和双环内过氧化物的Diels-Alder逆反应得到含有哒嗪环的双环内过氧化物。NEt（3）和CoTPP（TPP =四苯基卟啉）催化的内过氧化物8导致羟基酮11和顺式二醇9的形成。用硫脲将8中的过氧化物键裂解提供了顺式二醇9。羟基酮的氧化11和顺式二醇9生成5,8-二苯并二氮杂萘10。此外，其他内过氧化物19、20、22、23和30的各种转化导致哒嗪衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0345300

文献信息

• Unusual bicyclic endoperoxides containing pyridazine ring: Reaction of unsaturated bicyclic endoperoxides with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate
  作者：Metin Balci、Nurullah Saraçoğlu、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02280-5

  日期：1996.2

  Unsaturated bicyclic endoperoxides were reacted with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate. The Diels-Alder addition products 6–10 were isolated and characterized. The primary formed addition products gave the corresponding 1,4-dihydropyridazine derivatives upon extrusion of nitrogen. Pyridazine endoperoxides were synthesized by oxidation of the corresponding 1,4-dihydropyridazine derivatives

  使不饱和的双环内过氧化物与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯反应。分离并表征了Diels-Alder加成产物6-10。初次形成的加成产物在氮气挤出后得到相应的1，4-二氢哒嗪衍生物。吡哒嗪内过氧化物是通过用PIFA氧化相应的1,4-二氢哒嗪衍生物而合成的。