十二酸五氯苯酯 | 3772-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 十二酸五氯苯酯
• 中文别名: 月桂酸五氯苯酯
• 英文名称: Pentachlorphenyl-laurat
• 英文别名: pentachlorophenol laurate；Pentachlorophenyl laurate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) dodecanoate
• CAS: 3772-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₃Cl₅O₂
• 分子量: 448.644
• InChiKey: MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

化学性质
这是一种呈褐色、粘稠且油状的物质。它不溶于水，但能溶解在丙酮、酯和乙醚中。

用途
该品主要用作木材防腐剂。将其加入矿油或沥青中浸渍木材，可以增强木材的防腐性能，并适用于枕木、坑木、电杆及建筑木材的防腐处理。此外，它还能用于皮革加脂剂中以提高皮革的耐霉性。另外，添加在合成纤维油剂和切削油中，能提升油剂的防腐效果。与五氯酚相比，该产品的药效类似但毒性较低。

生产方法
有两种制备方法：

1. 通过直接酯化五氯酚与月桂酸得到月桂酸五氯苯酯。具体步骤如下：在500毫升三口烧瓶中加入50克月桂酸和66.5克五氯酚，同时加入200毫升的溶剂。加热至苯回流，然后在搅拌下缓缓滴入浓硫酸，并于30分钟内加完后继续加热搅拌30分钟。冷却至室温后，用碳酸氢钠中和并用水洗涤，去除硫酸钠。接着，在真空条件下蒸出苯，即得到月桂酸五氯苯酯。
2. 通过将五氯酚钠与月桂氯反应制得所需产品。具体步骤如下：在500毫升单口烧瓶中加入20克月桂酸和50毫升氯仿，加热溶解后，在搅拌下慢慢滴加14克氯化亚砜，放出二氧化硫和氯化氢气体。继续加热直至无酸性气体排出，冷至室温后加入干燥的五氯酚钠，在搅拌下回流1小时。然后加入冷水以洗去氯化钠，减压蒸掉溶剂氯仿，即得所需产品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 五氯酚 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 生成 十二酸五氯苯酯
  参考文献：
  名称：

  Ismail,R.M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 389 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

表征谱图