2-ethyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
• 英文别名: 2-ethyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)butanamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SVROGUIBWSWFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide 在 磷酸二苄酯 、 (S)-3,3'-F₂-BINOL 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((S)-1-(4-acetylphenyl)ethyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Lactams Containing α,β-Contiguous Stereocenters via Pd(II)-Catalyzed Cascade Methylene C(sp³)–H Alkenylation/Aza-Wacker Cyclization
  作者：Le-Song Wu、Yi Ding、Ye-Qiang Han、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00204

  日期：2021.3.19

  while its efficient synthesis still needs to be enhanced. Herein, an asymmetric C–H activation strategy for accessing α,β-stereospecific γ-lactams in good yields (≤79%) with high enantio- and diastereoselectivities (≤96% ee and >20:1 dr) was described, which serves as an effective supplement to the existing strategies.

  含有α，β连续立体中心的γ-内酰胺是各种生物活性化合物中的关键基元，而其有效合成仍需增强。在本文中，描述了一种不对称的C–H活化策略，该方法以高收率（≤96％ee和> 20：1 dr）高收率（≤79％）获得高产率（≤79％）的α，β-立体特异性γ-内酰胺。作为对现有策略的有效补充。