3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(Benzylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5-ol；3-benzylsulfanyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: NWXGZONMDISUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 水 、 溴 作用下， 反应 72.0h， 以16%的产率得到3-(benzylthio)-6-hydroxy-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one支架的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.068
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 氨基硫脲 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以24%的产率得到3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one支架的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.068

文献信息

• BIARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2375904B1

  公开（公告）日：2014-05-28
• [EN] TETRALIN HISTAMINE-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES VIS-A-VIS DU RECEPTEUR D'HISTAMINE-3
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006046131A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] This invention is directed to compounds of the formula (I) as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a harmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by antagonizing histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit disorder (ADD), attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), tels que définis dans la description, y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables. On décrit une composition pharmaceutique qui contient un composé de formule I, et un procédé de traitement de trouble ou d'affection pouvant appeler un traitement antagoniste vis-à-vis des récepteurs d'histamine H3 par administration à un mammifère du composé considéré. On décrit aussi un procédé de traitement de trouble ou d'affection du groupe suivant : dépression, troubles de l'humeur, schizophrénie, troubles liés à l'anxiété, maladie d'Alzheimer, troubles déficitaires de l'attention avec et sans hyperactivité, troubles psychotiques, troubles du sommeil, obésité, vertiges, épilepsie, mal des transport, maladies respiratoires, allergie, réactions des voies respiratoires induites par allergie, rhinite allergique, congestion nasale, congestion allergique, congestion, hypotension, maladies cardio-vasculaires, maladies gastro-intestinales, hyper et hypo motilité et sécrétion acide du tractus gastro-intestinal, par administration de composé de formule I, comme indiqué précédemment.
• [DE] 3-BENZYLTHIO-1,2,4-TRIAZIN-5 (2H) -ONE ALS PAF-AH INHIBITOREN<br/>[EN] 3-BENZYLTHIO-1,2,4-TRIAZINE-5 (2H)-ONE AS PAF-AH INHIBITORS<br/>[FR] 3-BENZYLTHIO-1,2,4-TRIAZIN-5(2H)-ONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE PAF-AH
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006063791A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The invention relates to 3-benzylthio-1,2,4-triazine-5 (2H)-one of formula I, methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments that are used for the treatment and/or prevention of diseases, especially chronic inflammatory diseases, such as diseases of the rheumatic type, and cardiovascular diseases, e.g. dyslipidemia, arteriosclerosis, and coronary heart diseases.
  [FR] L'invention concerne des 3-benzylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-ones représentées par la formule (I), des procédés de production de ces composés et l'utilisation desdits composés pour produire des médicaments destinés à traiter et/ou prévenir des maladies, en particulier des maladies inflammatoires chroniques, telles que des maladies rhumatismales, et des maladies cardio-vasculaires, telles que des dyslipidémies, l'artériosclérose et des maladies coronariennes.
  [DE] Die Erfindung betrifft 3-Benzylthio-1,2,4-triazin-5 (2H) -one der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von chronisch inflammatorischen Erkrankungen, wie z.B. Erkrankungen des rheumatoiden Formenkreises, und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, wie z.B. Dyslipidämien, Arteriosklerose und koronare Herzerkrankungen.