3-methylsulfonyl-4-methoxyphenylmethylglyoxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylsulfonyl-4-methoxyphenylmethylglyoxalate
• 英文别名: Methyl [4-methoxy-3-(methylsulfonyloxy)benzoyl]formate；methyl 2-(4-methoxy-3-methylsulfonyloxyphenyl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇S
• 分子量: 288.278
• InChiKey: NMSFTJPLIJNRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfonyl-4-methoxyphenylmethylglyoxalate 、 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以44%的产率得到3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基马来酰亚胺作为血管生成抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0580297
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methylsulfonyl-4-methoxyphenylmethylglyoxalate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基马来酰亚胺作为血管生成抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0580297

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。