2-(pyridine-4-yl)isophthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridine-4-yl)isophthalonitrile
• 英文别名: 4-(2,6-dicyanophenyl)pyridine；2-Pyridin-4-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile；2-pyridin-4-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: PCIURUISRPNSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-4-yl)isophthalonitrile 、 4-三氟甲基苯基溴化镁 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氮吡啶的合成与性能

  摘要：

  我们开发了一个短程合成2,4,10-三氮杂戊烯，涉及两个连续的CH取代：Pd通过CH芳基化催化的交叉偶联反应，然后进行分子内Cu催化的CH H官能化。该方法已成功地用于制备4,10-二氮杂-，1,4,10-三氮杂草和1,3,4,10-四氮杂戊烯。5,9-二（4-甲基苯基）-2,4,10-三氮杂ap的晶体结构分析表明，平面三氮杂yr核具有π堆积堆积。将氮原子掺入bath骨架中，发生了红移，从而使吸收带的最低能量起始点发生位移，并增加了第一个还原电位。含氮果核显示具有较弱强度的荧光（Φ ˚F= 0.041–0.12）。氮原子的数量和位置影响了这些影响的程度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02962
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 4-溴吡啶盐酸盐 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-(pyridine-4-yl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基苯的钯催化直接 CH 芳基化

  摘要：

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500288