O-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: ethyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate；Ethyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate；ethyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BWWITPAQNQJNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 O-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-propyn-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  提高Ene-Yne交叉复分解中不饱和脂肪酯转化的可持续性

  摘要：

  钌催化的烯-炔交叉复分解是按化学计量比例的末端烯烃和炔烃进行的。通过将炔烃连续添加到反应混合物中，这是可能的。该方案允许通过长链末端烯烃进行烯-炔交叉复分解反应，并通过乙烯分解缩短与内部烯烃的一锅法。使用这种技术，在温和的条件下，在碳酸二甲酯中，将生物资源中的可再生不饱和脂肪酸酯有效地转化为有价值的共轭1,3-二烯，以进行进一步转化。一种环保溶剂。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000212
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• Trialkylborane-Mediated Multicomponent Reaction for the Diastereoselective Synthesis of <i>Anti</i>-δ,δ-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Ataru Aimono、Jun Hee Lee、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03761

  日期：2019.1.18

  The trialkylborane/O2-mediated reaction of propargyl acetates having a tributylstannyl group at an alkyne terminus with aldehydes in a THF–H2O solvent system gave anti-δ,δ-disubstituted homoallylic alcohols with good to high diastereoselectivity. Intriguingly, two alkyl groups derived from trialkylborane were embedded into the reaction product. The trialkylborane plays a key role not only as a radical

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。
• Palladium‐Catalyzed Propargylic [n+2] Cycloaddition: An Efficient Strategy for Construction of Benzo‐Fused Medium‐Sized Heterocycles
  作者：Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801359

  日期：——

  No Abstract

  没有摘要
• Synthesis of optically active allenes using tandem enzyme and palladium-catalysed reactions
  作者：Pierre H. Dixneuf、Pierre H. Dixneuf、Thierry Guyot、Mark D. Ness、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a704374k

  日期：——

  The propargylic carbonates (S)-6 and (R)-9 are converted into the chiral allenes 10, 11, 13 and 14 (ee 82–85%) using organozinc reagents and tetrakis(triphenylphosphine)- palladium as catalyst.

  使用有机锌试剂和四(三苯基膦)-钯作为催化剂，将炔丙碳酸酯(S)-6和(R)-9转化为手性丙二烯10、11、13和14(ee 82-85%)。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Cu-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Propargyl Esters with Cyclic Enamines toward Chiral Bicyclo[<i>n</i>.3.1] Frameworks
  作者：Cheng Zhang、Xin-Hu Hu、Ya-Hui Wang、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ja303129s

  日期：2012.6.13

  Cu-catalyzed asymmetric [3 + 3] cycloaddition of propargyl esters with cyclic enamines is reported. With a combination of Cu(OAc)(2)·H(2)O and a chiral tridentate ferrocenyl-P,N,N ligand as the catalyst, perfect endo selectivities (endo/exo > 98/2) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) for endo cycloadducts were achieved under mild conditions. This method provides a simple and efficient approach

  报道了一种新的 Cu 催化的炔丙酯与环状烯胺的不对称 [3 + 3] 环加成反应。结合 Cu(OAc)(2)·H(2)O 和手性三齿二茂铁-P,N,N 配体作为催化剂，完美的内向选择性 (endo/exo > 98/2) 和出色的对映选择性 (up内环加合物达到 98% ee) 在温和条件下实现。该方法为合成光学活性双环[n.3.1]骨架提供了一种简单有效的方法。
• First Transformation of Unsaturated Fatty Esters Involving Enyne Cross-Metathesis
  作者：Virginie Le Ravalec、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200800726

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe ruthenium‐catalysed enyne cross‐metathesis of several alkyne derivatives with terminal olefins was performed. These reactions were efficiently achieved under mild conditions in dimethyl carbonate, an eco‐friendly solvent. A unique one‐pot reaction based on an ethenolysis step followed by an enyne cross‐metathesis allowed the efficient transformation of renewable unsaturated fatty esters into valuable conjugated 1,3‐dienes of interest for further transformations.