L-N-(3-Phosphonopropionyl)homocysteine thiolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(3-Phosphonopropionyl)homocysteine thiolactone
• 英文别名: [3-oxo-3-[[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]amino]propyl]phosphonic acid
• 化学式: C₇H₁₂NO₅PS
• 分子量: 253.216
• InChiKey: FTDXONONESVHJN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-N-(3-Dimethylphosphonopropionyl) homocysteine thiolactone 、 三甲基溴硅烷 在 甲酸 、 N2 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-N-(3-Phosphonopropionyl)homocysteine thiolactone
  参考文献：
  名称：

  Acidic derivatives of homocysteine thiolactone

  摘要：

  已合成含有酸性官能团的基团酰化氨基的同型半胱氨酸硫内酯衍生物。这些包括琥珀酰基、羧甲基戊二酰基、3-磷酸丙酰基和3-磺基丙酰基衍生物。这些硫内酯可以用于将巯基官能团引入蛋白质中，例如莫拉氏脑膜炎双球菌外膜蛋白复合物（OMPC），从而允许与亲电配体结合。这种化学反应类似于已知的N-乙酰半胱氨酸硫内酯化学反应，但pK.sub.a值使得在pH 7下，共同引入负电荷到共轭物中。这种负电荷中和了精氨酸和赖氨酸富集的肽作为配体结合时引入的多余正电荷。在OMPC的情况下，引入正电荷通常会导致共轭物的不可逆沉淀。用阴离子硫内酯制备的共轭物具有改善的溶解性。

  公开号：

  US05274122A1

文献信息

• Acidic derivatives of homocysteine thiolactone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05274122A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Homocysteine thiolactone derivatives in which the nitrogen is acylated with groups containing acidic functionalities have been synthesized. These include the succinyl, the carboxymethylglutaryl, the 3-phosphonopropionyl and the 3-sulfopropionyl derivatives. These thiolactones can be used to introduce a thiol functionality into proteins such as the outer membrane protein complex of Neisseria meninioitidis (OMPC) allowing conjugation with electrophilic ligands. This chemistry is similar to known N-acetyl-homocysteine thiolactone chemistry, but the pK.sub.a values are such that at pH 7, concomitant negative charge is introduced into the conjugate. Such negative charge neutralizes excess positive charge introduced when arginine- and lysine-rich peptides are bonded as ligands. In the case of OMPC, introduction of positive charge commonly effects irreversible precipitation of the conjugate. Conjugates prepared with the anionic thiolactones have improved solubility.

  已合成含有酸性官能团的基团酰化氨基的同型半胱氨酸硫内酯衍生物。这些包括琥珀酰基、羧甲基戊二酰基、3-磷酸丙酰基和3-磺基丙酰基衍生物。这些硫内酯可以用于将巯基官能团引入蛋白质中，例如莫拉氏脑膜炎双球菌外膜蛋白复合物（OMPC），从而允许与亲电配体结合。这种化学反应类似于已知的N-乙酰半胱氨酸硫内酯化学反应，但pK.sub.a值使得在pH 7下，共同引入负电荷到共轭物中。这种负电荷中和了精氨酸和赖氨酸富集的肽作为配体结合时引入的多余正电荷。在OMPC的情况下，引入正电荷通常会导致共轭物的不可逆沉淀。用阴离子硫内酯制备的共轭物具有改善的溶解性。