diethyl E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylate
• 英文别名: [(E)-4-amino-6-ethoxy-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6-oxohex-2-enyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₇P
• 分子量: 351.337
• InChiKey: OBUWMYPNUHCOEZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylate 在 ice 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以affording E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylic acid of m.p. 192° C. (dec.)的产率得到E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated aminodicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  式I中的不饱和氨基二羧酸衍生物 ##STR1## 其中A是含有2个碳原子的双价脂肪族碳氢基团，R.sub.1和R.sub.2分别独立地是自由或酯化羧基，以及其盐，对N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）敏感的兴奋性氨基酸受体具有明显和选择性的拮抗作用。这些化合物可以通过将公式II的化合物转化为氨基，其中 ##STR2## 其中Z.sub.1和Z.sub.2是羟基或受保护的羟基，Z.sub.3是受保护的氨基，如果存在，则将受保护的羟基Z.sub.1和/或Z.sub.2转化为羟基，并且如果需要，将产生的化合物转化为另一种I型化合物，将产生的异构体混合物分离成单个组分并分离所需的优选异构体和/或将产生的自由化合物转化为盐或将产生的盐转化为相应的自由化合物来制备。

  公开号：

  US05134134A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl E-2-formylamino-4-diisopropylphosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylate 、 三甲基溴硅烷 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl E-2-amino-4-phosphonomethyl-hept-3-ene-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated aminodicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  式I的不饱和氨基二羧酸衍生物##STR1##，其中A是含有2个碳原子的二价脂肪烃基，R.sub.1和R.sub.2分别独立于另一个是自由的或酯化的羧基，以及其盐，对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）敏感的兴奋性氨基酸受体具有显著和选择性的拮抗作用。例如，通过将式II的公式中的化合物转化为氨基，其中Z.sub.1和Z.sub.2是羟基或受保护的羟基，Z.sub.3是受保护的氨基，将受保护的羟基Z.sub.1和/或Z.sub.2转化为羟基，如果需要的话，将所得化合物转化为另一种式I的化合物，将所得异构体混合物分离成单个组分并分离所需的优选异构体和/或将所得的自由化合物转化为盐或将所得的盐转化为相应的自由化合物。

  公开号：

  US05134134A1

文献信息

• US5134134A
  申请人：——

  公开号：US5134134A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Unsaturated aminodicarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05134134A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Unsaturated aminodicarboxylic acid derivatives of formula I ##STR1## wherein A is a divalent aliphatic hydrocarbon radical containing 2 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other free or esterified carboxyl groups, and salts thereof, have a pronounced and selective antagonistic action against N-methyl-D-aspartic acid (NMDA)-sensitive excitatory amino acid receptors. These compounds are prepared, for example, by converting, in a formula of formula II ##STR2## wherein Z.sub.1 and Z.sub.2 are hydroxy or protected hydroxy and Z.sub.3 is protected amino, Z.sub.3 into amino and, if present, converting protected hydroxyl groups Z.sub.1 and/or Z.sub.2 into hydroxy and, if desired, converting a resultant compound into another compound of formula I, resolving a resultant mixture of isomers into the individual components and separating the desired preferred isomer and/or converting a resultant free compound into a salt or a resultant salt into the corresponding free compound.

  式I的不饱和氨基二羧酸衍生物##STR1##，其中A是含有2个碳原子的二价脂肪烃基，R.sub.1和R.sub.2分别独立于另一个是自由的或酯化的羧基，以及其盐，对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）敏感的兴奋性氨基酸受体具有显著和选择性的拮抗作用。例如，通过将式II的公式中的化合物转化为氨基，其中Z.sub.1和Z.sub.2是羟基或受保护的羟基，Z.sub.3是受保护的氨基，将受保护的羟基Z.sub.1和/或Z.sub.2转化为羟基，如果需要的话，将所得化合物转化为另一种式I的化合物，将所得异构体混合物分离成单个组分并分离所需的优选异构体和/或将所得的自由化合物转化为盐或将所得的盐转化为相应的自由化合物。