3-(1-amino-1-methylethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-amino-1-methylethyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-aminopropan-2-yl)phenol；3-(dimethylaminomethyl)phenol
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: IPFFRQCWICOBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-amino-1-methylethyl)phenol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[1-(3-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]propyl}-5-piperidin-1-yl-N',N'-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 titanium (IV) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.51h， 生成 3-(1-amino-1-methylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF SYK
  [FR] INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中所有变量取代基如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014060371A1
• 作为试剂：
  描述：

  氢气 、 2-(3-(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine 在 钯 氢气 、 白碳黑 、 乙醚 、 3-(1-amino-1-methylethyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1-amino-1-methylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF SYK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物：其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20150284367A1

文献信息

• Tetrazoles, pharmaceutical use and compositions
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04507296A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts or hydrates thereof, in which the substituents are defined later in the specification. The compounds show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐或水合物，其中取代基在规范中稍后定义。这些化合物显示出作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0071434A2

  公开（公告）日：1983-02-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R1 represents hydrogen, C1-14 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, heteroaralkyl or alkyl substituted by cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; and R2 represents hydrogen or C1-4 alkyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom selected from oxygen or sulphur: Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 3 carbon atoms; Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1-and 4- positions: R5 represents hydrogen or acyl; n and m, which may be the same or different, are each 1 or 2; Z represents one of the groups where X represents NCN, NS02Methyl, NS02Phenyl or CHNO2; R8 represents alkyl; A represents N and B represents CR7; or A represents CR7 and B represents N; or A and B both represent N; R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxy C2-6 alkyl, alkoxy C2-6 alkyl or C1-4 alkanoyloxy C2-6 alkyl; R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, acyloxyalkyl, alkylthioalkyl, arylthioalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, or the group (CH2)qR8 where q is zero, 1, 2, 3, 4, or 6 and the alkylene chain (CH2)q may be straight or branched, and R6 is hydroxy, alkoxy, nitro, heteroaryl, tetrahydropyranyloxy or CH2NHC(=X)NHR9 where X is as defined above, and R9 is alkyl; or R6 is the group NR10R11, where R10 is hydrogen or alkyl; and R11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, or heteroaralkyl, or R11 is the group SO2R12 where R12 is alkyl or aryl; or R11 is the group COR13 where R,3 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, halomethyl, heteroaryl, heteroaralkyl or the group NHR14 where R14 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; or R10 and R11 together represent the group =CR15R16 where R15 represents aryl or heteroaryl and R16 represents hydrogen or alkyl; or R6 is the group SO2R17 in which R17 is hydroxy, alkyl, aryl or the group NR18R19 where R,s and R19, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl; or R6 is the group COR20 where R20 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy, alkyl, aryl, aralkyl or the group NRZ21R22 where R21 is hydrogen or alkyl optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group; and R22 is hydrogen, alkyl (optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group), alkenyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl, or NR21R22 forms a 5 to 8 membered ring which may contain another heteroatom, e.g. oxygen, or a double bond and/or may be substituted by hydroxy or one or two C1-3 alkyl groups; or R6 is the group CR23=NR24 where R23 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl and R24 is hydroxy, alkoxy, aralkyloxy or -NHC(=Y)NH2 where Y is oxygen or sulphur; or when A represents CR7 and B represents N, the groups R3 and R7 taken together represent (̵ CH=CH )̵2 or - (CH2)4; with the proviso that when the group R6 contains a carbon atom through which it is linked to the alkylene group (CH2)q then the total number of carbon atoms in the resulting chain is not greater than 6 (i.e. q is not greater than 5); R4 represents phenyt, phenoxy or pyridinyl which may optionally be substituted by one or more halogen, alkyl, alkoxyalkyl or alkoxy groups or by a methylenedioxy group; p represents an integer which is 1, 2 or 3; The compounds show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R1 代表氢、C1-14 烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、三氟烷基、杂烷基或被环烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代的烷基；和 R2 代表氢或 C1-4 烷基； 或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代，和/或可以含有另一个选自氧或硫的杂原子： Alk 代表 1 至 3 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Q 代表苯环，通过 1-和 3-或 1-和 4-位置的键与分子的其余部分结合： R5 代表氢或酰基； n 和 m（可以相同或不同）均为 1 或 2； Z 代表以下基团之一 其中 X 代表 NCN、NS02 甲基、NS02 苯基或 CHNO2； R8 代表烷基； A 代表 N，B 代表 CR7；或 A 代表 CR7，B 代表 N；或 A 和 B 均代表 N； R3 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、羟基 C2-6 烷基、烷氧基 C2-6 烷基或 C1-4 烷酰氧基 C2-6 烷基； R7 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、酰氧基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳氧基烷基、芳烷氧基烷基或基团 (CH2)qR8，其中 q 为零、1、2、3、4 或 6，亚烷基链 (CH2)q 可以是直链或支链，以及 R6 是羟基、烷氧基、硝基、杂芳基、四氢吡喃氧基或 CH2NHC(=X)NHR9 其中 X 如上定义，R9 是烷基； 或 R6 为基团 NR10R11，其中 R10 为氢或烷基；且 R11 为氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂烷基，或 R11 为基团 SO2R12，其中 R12 为烷基或芳基；或 R11 是基团 COR13（其中 R,3 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、卤代甲基、杂芳基、杂芳烷基）或基团 NHR14（其中 R14 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基）；或 R10 和 R11 共同代表基团 =CR15R16（其中 R15 代表芳基或杂芳基，R16 代表氢或烷基）； 或 R6 是基团 SO2R17，其中 R17 是羟基、烷基、芳基或基团 NR18R19，其中 R、s 和 R19 可以相同或不同，各自代表氢或烷基； 或 R6 是基团 COR20，其中 R20 是氢、羟基、烷氧基、芳氧基、烷氧基、芳基、芳烷基或基团 NRZ21R22，其中 R21 是氢或任选被羟基或烷氧基取代的烷基；以及 R22 是氢、烷基（任选被羟基或烷氧基取代）、烯基、芳基、芳烷基或环烷基，或 NR21R22 形成一个 5 至 8 个成员的环，该环可能含有另一个杂原子，例如：氧，或双键。或 R6 为基团 CR23=NR24 其中 R23 为氢、烷基、芳基或芳烷基，R24 为羟基、烷氧基、芳氧基或 -NHC(=Y)NH2 其中 Y 为氧或硫； 或当 A 代表 CR7 而 B 代表 N 时，基团 R3 和 R7 合在一起代表 (̵ CH=CH )̵2 或 - (CH2)4； 但条件是，当基团 R6 包含一个碳原子，通过该碳原子与亚烷基 (CH2)q 连接时，所得链中的碳原子总数不大于 6（即 q 不大于 5）； R4 代表苯基、苯氧基或吡啶基，可任选被一个或多个卤素、烷基、烷氧基烷基或 烷氧基基团或亚甲基二氧基基团取代； p 代表 1、2 或 3 的整数； 这些化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• Heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0106080A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  Heterocyclische Verbindungen der allgemeinen tautomeren Formeln I: in der: Q für einen Thiophenring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 2- und 5-Stellung oder in 2- und 4-Stellung erfolgt ist, oder wobei Q für einen Thiazolring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 2- und 4-Stellung erfolgt ist, oder wobei Q für einen Benzolring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 1- und 3-Stellung erfolgt ist; X im Fall, daß Q die Bedeutung Thiophen oder Thiazol hat, für Methylen, Y für Schwefel steht und m den Wert 2 oder 3 hat, X im Fall, daß Q die Bedeutung Benzol hat, für Sauerstoff, Y für eine Einfachbindung steht und m den Wert 3 oder 4 hat; R3 für eine Aminogruppe oder eine Aminoarylgruppe steht; sowie die physiologisch annehmbaren Salze davon, die sich durch eine verbesserte antagonistische Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren auszeichnen, Herstellungsverfahren für diese Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.

  一般同分异构式 I 的杂环化合物 中： Q 代表噻吩环，通过 2-和 5-位或 2-和 4-位上的键与分子的其余部分结合；或 Q 代表噻唑环，通过 2-和 4-位上的键与分子的其余部分结合；或 Q 代表苯环，通过 1-和 3-位上的键与分子的其余部分结合； 如果 Q 是噻吩或噻唑，X 代表亚甲基，Y 代表硫，m 代表 2 或 3、 如果 Q 是苯，X 代表氧、 Y 代表单键，m 的值为 3 或 4； R3 代表氨基或氨基芳基； 及其生理上可接受的盐类，这些盐类的特点是对组胺 H2 受体的拮抗作用有所改善。
• Inhibitors of SYK
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10112928B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式 I 的新型化合物的用途：其中所有可变取代基的定义如本文所述，它们是 SYK 抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。
• (METH)ACRYLOYL GROUP-CONTAINING AROMATIC ISOCYANATE COMPOUND AND PRODUCTION PROCESS THEREOF
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP1866357A1

  公开（公告）日：2007-12-19