N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-(4-chlorophenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-(4-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: YLTJGWNDBMWBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-(4-chlorophenyl)methanamine 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-N-(7-(4-chlorobenzyl)-6-phenyl-7,8-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazin-5(6H)-ylidene)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  利用咪唑氮原子的亲核性：一锅三组分合成咪唑-吡嗪

  摘要：

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。

  DOI：

  10.3390/molecules24101959
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 对氯苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 以60%的产率得到N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-(4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  利用咪唑氮原子的亲核性：一锅三组分合成咪唑-吡嗪

  摘要：

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。

  DOI：

  10.3390/molecules24101959

文献信息

• Exploiting the Nucleophilicity of the Nitrogen Atom of Imidazoles: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo-Pyrazines
  作者：Ubaldina Galli、Rejdia Hysenlika、Fiorella Meneghetti、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ettore Novellino、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.3390/molecules24101959

  日期：——

  novel one-pot multicomponent reaction to synthesize substituted imidazopyrazines is described. In brief, 1H-(imidazol-5-yl)-N-substituted methanamines react with aldehydes and isocyanides in methanol at room temperature to give imidazopyrazine derivatives in excellent yields. The imidazole nitrogen atom was able to intercept the nascent nitrilium ion, channeling the reaction toward to the sole formation

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。