(S,E)-7-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-7-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ol
• 英文别名: (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-1-ol
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: QGGNVNRUQRSSSZ-GHUNGPOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ol 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到methyl (S,2E,8E)-9-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment

  摘要：

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.011
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-(((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hepta-1,6-dien-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到(S,E)-7-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment

  摘要：

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.011

文献信息

• Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、G. Chandrashekar、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.011

  日期：2007.10

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.