diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-difluorobenzene
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 264.209
• InChiKey: JGOYACRTIFBLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-4-(2,6-difluorostyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于抑制甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 催化亚基的 2',6'-二卤代苯乙烯苯胺、吡啶和嘧啶

  摘要：

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1021/jm5004864
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以86%的产率得到diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stable electrodes with modified work functions and methods for organic electronic devices

  摘要：

  一种实施例是一种方法，包括：将分子沉积在电极上，其中电极具有一个表面，而分子具有一个结合基团（例如，一个锚定基团），该基团与表面结合，从而在环境条件下至少稳定100小时，提供一个工作函数。

  公开号：

  US20110114935A1

文献信息

• NR2B-Selective <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Antagonists:  Synthesis and Evaluation of 5-Substituted Benzimidazoles
  作者：John A. McCauley、Cory R. Theberge、Joseph J. Romano、Susan B. Billings、Kenneth D. Anderson、David A. Claremon、Roger M. Freidinger、Rodney A. Bednar、Scott D. Mosser、Stanley L. Gaul、Thomas M. Connolly、Cindra L. Condra、Menghang Xia、Michael E. Cunningham、Bohumil Bednar、Gary L. Stump、Joseph J. Lynch、Alison Macaulay、Keith A. Wafford、Kenneth S. Koblan、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1021/jm030483s

  日期：2004.4.1

  Two classes of 5-substituted benzimidazoles were identified as potent antagonists of the NR2B subtype of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Selected compounds show very good selectivity versus the NR2A, NR2C, and NR2D subtypes of the NMDA receptor as well as versus hERG-channel activity and alpha(1)-adrenergic binding. Benzimidazole 37a shows excellent activity in the carrageenan-induced mechanical

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。
• [EN] ELECTRONIC DEVICES COMPRISING NOVEL PHOSPHONIC ACID SURFACE MODIFIERS<br/>[FR] DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES COMPRENANT DE NOUVEAUX MODIFICATEURS DE SURFACE À BASE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2010115854A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R2 comprises from 3 to 30 CH2- groups, n = 0-5, m = 0-5, q = 1-3, and R2 comprises at least one ether linkage

  在某些实施例中，所述发明涉及一种物质组合物，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基中的任意一种；R2包括3至30个CH2-基团，n = 0-5，m = 0-5，q = 1-3，且R2至少包括一个醚键。
• STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：WATT David

  公开号：US20120196874A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Stilbene analogs and pharmaceutical compositions that are useful for the treatment of various cancers, including without limitation, colorectal cancer (CRC) and breast cancer are disclosed. The halogenated stilbene analogs include nitrogen heteroaryl groups and/or amino groups on the stilbene ring.

  本发明揭示了对于治疗各种癌症，包括但不限于结肠直肠癌（CRC）和乳腺癌有用的Stilbene类似物和制药组合物。卤代Stilbene类似物包括氮杂环基团和/或氨基团在Stilbene环上。
• ELECTRONIC DEVICES COMPRISING NOVEL PHOSPHONIC ACID SURFACE MODIFIERS
  申请人：Hotchkiss Peter

  公开号：US20120114974A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R 1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R 2 comprises from 3 to 30 CH 2 — groups, n=0-5, m=0-5, q=1-3, and R 2 comprises at least one ether linkage

  在某些实施例中，本文所描述的发明涉及一种物质组成，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基中的一种；R2包括从3到30个CH2-基团，n=0-5，m=0-5，q=1-3，并且R2至少包括一个醚键。
• Electronic devices comprising novel phosphonic acid surface modifiers
  申请人：Hotchkiss Peter

  公开号：US08846978B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R2 comprises from 3 to 30 CH2— groups, n=0-5, m=0-5, q=1-3, and R2 comprises at least one ether linkage.

  在某些实施例中，所描述的发明涉及一种物质组成，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基中的任意一种；R2包括3至30个CH2-基团，n=0-5，m=0-5，q=1-3，并且R2至少包括一个醚键。