(E)-4-bromobut-3-en-1-ol | 854471-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-bromobut-3-en-1-ol
• 英文别名: (3E)-4-bromobut-3-en-1-ol
• CAS: 854471-95-7
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: HWSVHRDXHIRTMJ-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-3-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(E)-1-bromo-4-chloro-1-buten
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-but-3-yn-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4-bromobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  深入了解迈克尔加成引发的串联曼尼希环化中的立体选择性转换及其从烯胺到乙烯基醚的延伸

  摘要：

  顺式和反式四环螺吲哚啉都是许多重要的生物活性吲哚生物碱的核心，但这些重要基序的不同合成在很大程度上受到有限的立体选择性控制的阻碍。本文在迈克尔加成引发的串联曼尼希环化中报道了一种简便的立体反转方案，用于构建四环螺吲哚啉，提供了以高选择性轻松获得单萜吲哚生物碱的两个非对映异构核心的方法。包括原位核磁共振实验、对照实验和DFT计算在内的机理研究表明，该反应经历了独特的逆曼尼希/再曼尼希重排，其中包括饱和六元碳环中非常罕见的C-C键断裂。对立体反转过程的见解已经被揭示，并且确定主要影响是在路易斯酸催化剂的帮助下吲哚的N-保护基团的电子特性。通过理解这些见解，立体选择性转换策略也顺利地从烯胺底物应用于乙烯基醚底物，这极大地丰富了单萜吲哚生物碱的发散合成和立体控制。目前的反应也被证明是非常实用的，并成功应用于士的宁和去乙基二苯丙啶的短路线克级全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04989

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Synthesis of (3<i>E</i>, 5<i>Z</i>)-3,5-Dodecadienylacetate, the Sex Pheromone of<i>Phtheochroa cranaodes</i>(<i>Lepidoptera: Tortricidae</i>)
  作者：Jhillu Singh YADAV、Etukala Jagan REDDY

  DOI：10.1271/bbb.64.1726

  日期：2000.1

  (3E, 5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate, the female sex pheromone of Phtheochroa cranaodes, was regio and stereo-selectively synthesized from 1-octyne and (E)-4bromo-3-buten-1-ol by using Pd(PPh3)4, CuI and piperidine to afford the enyne (5). Further elaboration afforded the target pheromone. The synthetic pheromone was identified with the natural product by its MS and IR, data GLC retention time and biological

  （3E，5Z）-3,5-十二碳二烯基乙酸酯（Phophochroa cranaodes的雌性信息素）是通过Pd（1-辛炔和（E）-4bromo-3-buten-1-ol）在区域和立体选择性地合成的PPh3）4，CuI和哌啶得到烯炔（5）。进一步加工得到目标信息素。合成的信息素通过其MS和IR，数据GLC保留时间和生物活性与天然产物相鉴别。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Hydrogen Atoms with Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Zhibing Dong、Georg Manolikakes、Jinshan Li

  DOI：10.1055/s-0028-1083286

  日期：2009.2

  A wide range of polyfunctional aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using palladium(II) acetate (1 mol%), and S-Phos (2 mol%) as catalyst without the need of protecting groups. palladium catalysis - cross-coupling - functionalized zinc reagents - polyfunctional biaryls

  使用乙酸钯（II）（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）将多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶联作为催化剂，不需要保护基。 钯催化-交叉偶联-功能化锌试剂-多官能联芳基
• A synthesis of 2-epi-fagomine using gold(I)-catalysed allene cyclisation
  作者：Roderick W. Bates、Pearly Shuyi Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.130

  日期：2011.6

  A synthesis of 2-epi-fagomine via a highly stereoselective gold(I)-catalysed allene cyclisation is described. The stereochemical outcome of the cyclisation is opposite to that observed in previous studies. In contrast, gold(III)-catalysed cyclisation is inefficient and gives rise to double cyclisation by-products.

  描述了通过高立体选择性金（I）催化的烯丙基环化合成2- epi- fagomine。环化的立体化学结果与先前研究中观察到的相反。相反，金（III）催化的环化效率低下，并导致双环化副产物的产生。